(5S,6R)-4-(Benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methylidene-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one | 145761-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5S,6R)-4-(Benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methylidene-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: benzyl (5S,6R)-3-methylidene-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 145761-31-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: JATCVGLAJNGPID-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 (5S,6R)-4-(Benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methylidene-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.5%的产率得到(5S,7S,8R)-2-Benzyl-6-(benzyloxycarbonyl)-7,8-diphenyl-9-oxa-2,6-diazaspiro<4,5>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  S-（-）-葫芦素的不对称合成

  摘要：

  描述了大于98％ee的（S）-（-）-葫芦素的不对称合成。合成的关键步骤涉及将甲亚胺叶立德（1）1与α，β-脱氢内酯（3）进行1,3-偶极环加成反应，得到吡咯烷（6），为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61768-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 生成 (5S,6R)-4-(Benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methylidene-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  S-（-）-葫芦素的不对称合成

  摘要：

  描述了大于98％ee的（S）-（-）-葫芦素的不对称合成。合成的关键步骤涉及将甲亚胺叶立德（1）1与α，β-脱氢内酯（3）进行1,3-偶极环加成反应，得到吡咯烷（6），为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61768-9

文献信息

• Synthesis of Alkyl Fluorides and Fluorinated Unnatural Amino Acids via Photochemical Decarboxylation of α-Fluorinated Carboxylic Acids
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Wenbin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04144

  日期：2023.1.27

  introduce fluorinated motifs allows for the rapid preparation of fluorine-containing building blocks. Herein, we report the generation of α-fluoroalkyl or fluorobenzyl radicals from readily available α-fluorocarboxylic acids under mild reaction conditions and their utilization in the Giese-type addition on Michael acceptors and dehydroamino acids, resulting in the preparation of mono- and difluorinated Michael

  利用 α-氟烷基或氟苄基引入氟化基序可以快速制备含氟结构单元。在此，我们报道了在温和的反应条件下从容易获得的 α- 氟羧酸生成 α- 氟烷基或氟苄基自由基，以及它们在迈克尔受体和脱氢氨基酸上的 Giese 型加成中的应用，从而制备单氟和二氟化迈克尔加成物和非天然氟化氨基酸。
• Asymmetric synthesis of S-(−)-cucurbitine
  作者：Robert M. Williams、Glenn J. Fegley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61768-9

  日期：1992.11

  The asymmetric synthesis of (S)-(−)-cucurbitine in greater than 98 % ee is described. The key step of the synthesis involves 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide (1)1 to α,β-dehydrolactone (3) to give pyrrolidine (6) as a single diastereomer.

  描述了大于98％ee的（S）-（-）-葫芦素的不对称合成。合成的关键步骤涉及将甲亚胺叶立德（1）1与α，β-脱氢内酯（3）进行1,3-偶极环加成反应，得到吡咯烷（6），为单一非对映异构体。