ethyl (nonafluorobutanesulfonyl)acetate | 161123-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: ethyl (nonafluorobutanesulfonyl)acetate
• 英文别名: Ethyl (1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl)acetate；ethyl 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)acetate
• CAS: 161123-65-5
• 化学式: C₈H₇F₉O₄S
• 分子量: 370.193
• InChiKey: XROHYIPGSYETHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (nonafluorobutanesulfonyl)acetate 在 ammonium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-((perfluorobutyl)sulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1200 - 1203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰基丙二酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl (nonafluorobutanesulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 乙基 3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 的合成和环加成反应——环戊二烯加合物的修正立体化学

  摘要：

  3-芳基-2-(全氟烷磺酰基)丙烯酸乙酯是通过各种醛和(三氟甲磺酰基)乙酸乙酯或(九氟丁烷磺酰基)乙酸乙酯的Knoevenagel反应制备的。这些失活的烯烃用于与环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应。反应在室温下发生，得到 [4+2] 环加合物作为外消旋物。NOE 实验和 X 射线分析明确指定了羧酸酯和芳基的内立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2969::aid-ejoc2969>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis and Cycloaddition Reactions of Ethyl (<i>E</i>)-3-Aryl-2-(nonafluorobutyl)sulfonyl-2-propenoates
  作者：Olaf Menke、Elke Steinhuber、Antonio García Martínez、L. R. Subramanian、Michael Hanack

  DOI：10.1055/s-1994-25683

  日期：——

  Ethyl (nonafluorobutyl)sulfonylacetate (2) reacts stereo-selectively with substituted benzaldehydes 3 affording (E)-3-aryl-2-(nonafluorobutyl)sulfonyl-2-propenoates (E)-4, which are good dienophiles. The addition to cyclopentadiene yields exclusively the exo-products 8.

  乙基（九氟丁基）磺酸乙酸酯（2）与取代苯甲醛（3）发生立体选择性反应，生成（E）-3-芳基-2-（九氟丁基）磺酸-2-丙烯酸酯（E）-4，这些产物是良好的二烯亲体。与环戊二烯的加成反应仅产生外异构体产物8。
• Mechanism and Linear Free Energy Relationships in Michael-Type Addition of 4-Substituted Anilines to Activated Olefin in Acetonitrile
  作者：N. Dhahri、T. Boubaker、R. Goumont

  DOI：10.1002/kin.20811

  日期：2013.12

  Kinetic studies for the Michael‐type reactions of ethyl‐3‐(4′‐N,N‐dimethylaminophenyl)‐2‐(nonafluorobutane)sulfonylpro‐penoate 1 with 4‐X‐substituted anilines 2a–e (X = OCH3, CH3, H, F, and Cl) have been investigated in acetonitrile at 20°C. A quadratic dependence of the pseudo–first‐order rate constants (kobsd) versus [2a–e] has been observed and has been interpreted in terms of a dimer nucleophile

  乙基3-（4'- N，N-二甲基氨基苯基）-2-（九氟丁烷）磺酰基戊酸酯1与4-X-取代苯胺2a-e（X = OCH 3，CH ）的Michael型反应动力学研究在20℃的乙腈中已经研究了3，H，F和Cl）。已观察到伪一级速率常数（k obsd）与[ 2a–e ]的二次依赖关系，并已根据二聚亲核机理进行了解释。对于哈米特图，发现相对较大的负ρ值（-3.09）表明，该中间体（I ±）本质上是高度两性离子的。线性相关（ 在Hammett取代基常数σ和乙腈中4-X-取代苯胺的亲核参数N之间观察到r 2 = 0.9989）。使用σ对N和log k对σ的相关性，并与类似的迈克尔受体的亲电性进行比较，来评估烯烃1的亲电性参数E。
• A novel one-step synthesis of γ-lactones from olefins and phenyliodonium(ethoxycarbonyl)nonafluorobutylsulfonylmethanide catalyzed by copper(II) triflate
  作者：O. Menke、A. García Martínez、L.R. Subramanian、M. Hanack

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00671-x

  日期：1995.6

  The reaction of phenyliodonio(ethoxycarbonylnonafluorobutylsulfonyl)methanide (4) with alkenes 2 in the presence of copper(II) triflate affords gamma-butyrolactones 7 in good yields.
• OGOJKO P. I.; NAZARETYAN V. P.; ILCHENKO A. YA.; YAGUPOLSKIJ L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 16, HO 7, 1397-1401
  作者：OGOJKO P. I.、 NAZARETYAN V. P.、 ILCHENKO A. YA.、 YAGUPOLSKIJ L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1200 - 1203
  作者：Ogoiko, P. I.、Nazaretyan, V. P.、Il'chenko, A. Ya.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——