2-(3-ethoxy-1H-inden-1-ylidene)malononitrile | 136000-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(3-ethoxy-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 3-ethoxy-2-dicyanomethylene-1H-indene；2-(3-Ethoxyinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 136000-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: LYNGGJXUUAJEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethoxy-1H-inden-1-ylidene)malononitrile 在 ammonia borane 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(3-ethoxy-1H-inden-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用极化烯烃作为氢受体和胺硼烷加合物作为氢供体的无金属转移氢化的合成和机理研究† ‡

  摘要：

  极化烯烃的无金属转移氢化（RR'C CEE'：R，R'= H或有机基，E，E'= CN或 CO 2我）使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3（R = R'= H，AB ; R = Me，R'= H，人与生物圈; R = t Bu，R'= H，tBAB; R = R′=我，DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明，双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明，^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定（BHNH）3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-（溶剂）脱氢偶联形成的，而不是通过环三硼烷[NH

  DOI：

  10.1039/c1ob06381b
• 作为产物：
  描述：

  3-(二氰基亚甲基)靛酮 、 亚磷酸三乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3-ethoxy-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Mahran, Mohamed R.; Abdou, Wafaa M.; Ganoub, Neven A. F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 3/4, p. 217 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on π-acceptor molecules containing the dicyanomethylene group. X-Ray crystal structure of the charge-transfer complex of tetramethyltetrathiafulvalene and 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone: (TMTTF)₃–(DCNQ)₂
  作者：Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Stephen R. Davies、Judith A. K. Howard、Roger Whitehead、Brian K. Tanner

  DOI：10.1039/p29930000313

  日期：——

  The reaction of tetramethyltetrathiafulvalene (TMTTF, 7) with 2-dicyanomethyleneindane-1,3-dione (DCID, 1) leads to isomerisation of DCID to 2,3-dicyanonaphthoquinone (DCNQ, 3) to yield the charge-transfer complex [(TMTTF)3]2.+-(DCNQ.-)2 8. The X-ray crystal structure of complex 8 reveals stacks of TMTTF molecules along the x direction in the sequence A..B..A..A..B..A.. etc. The A..A and A..B interplanar separation distances are 3.51 angstrom and 3.44 angstrom, respectively. The DCNQ radical anions form dimers, with a remarkably short interplanar separation of 3.02 angstrom, which are orthogonal to the TMTTF stacks. The complex is diamagnetic. Other pi-acceptor molecules containing the dicyanomethylene group, viz. compounds 2 and 10-12, have been prepared and their redox properties studied by cyclic voltammetry. Compound 2 rearranges to compound 4 on complexation with TTF 6. DCID derivatives 1 and 2 react with a range of amines, by displacement of one cyano group, to yield enamines 15-19; the amphiphilic compound 18 forms Langmuir-Blodgett films which exhibit weak second harmonic generation.
• MAHRAN, MOHAMED R.;ABDOU, WAFAA M.;GANOUB, NEVEN A. F.;ABDALLAH, HISHAM A+, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 57,(1991) N-4, C. 217-225
  作者：MAHRAN, MOHAMED R.、ABDOU, WAFAA M.、GANOUB, NEVEN A. F.、ABDALLAH, HISHAM A+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and mechanistic studies of metal-free transfer hydrogenations applying polarized olefins as hydrogen acceptors and amine borane adducts as hydrogen donors
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c1ob06381b

  日期：——

  spectroscopy. Deuterium kinetic isotope effects and the traced hydroboration intermediate revealed that the double H transfer process occurred regio-specifically in two steps with hydride before proton transfer characteristics. Studies on substituent effects and Hammett correlation indicated that the rate determining step of the HN transfer is in agreement with a concerted transition state. The very reactive intermediate

  极化烯烃的无金属转移氢化（RR'C CEE'：R，R'= H或有机基，E，E'= CN或 CO 2我）使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3（R = R'= H，AB ; R = Me，R'= H，人与生物圈; R = t Bu，R'= H，tBAB; R = R′=我，DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明，双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明，^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定（BHNH）3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-（溶剂）脱氢偶联形成的，而不是通过环三硼烷[NH
• Mahran, Mohamed R.; Abdou, Wafaa M.; Ganoub, Neven A. F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 3/4, p. 217 - 225
  作者：Mahran, Mohamed R.、Abdou, Wafaa M.、Ganoub, Neven A. F.、Abdallah, Hisham A.

  DOI：——

  日期：——