trans-4,trans-8-sphingadienine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-4,trans-8-sphingadienine
• 英文别名: sphinga-4E,8E-dienine；(2S,3R,4E,8E)-2-aminooctadeca-4,8-diene-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: RTQVJTLVVBJRJG-SEXYCKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 trans-4,trans-8-sphingadienine 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以1 mg的产率得到(2S,3R,4E,8E)-2-(hexadecanoylamino)-4,8-octadecadien-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Neurite Outgrowth and Morphological Changes Induced by 8-trans Unsaturation of Sphingadienine in kCer Molecular Species

  摘要：

  魔芋酸二酰胺（kCer）由具有特征性shingoid碱基和脂肪酸的植物型分子种类组成，通过化酶去葡萄糖化从魔芋葡糖鞘氨醇GlcCer制备而成。kCer激活semaforin 3A（Sema3A）信号通路，诱导崩塌反应介导蛋白2（CRMP2）的磷酸化。这导致PC12细胞中神经突起生长受抑制，剩余长神经突起形态发生变化。特定的kCer分子种类是否能与Sema3A受体（神经丝蛋白1，Nrp1）结合并激活Sema3A信号通路目前尚不清楚。在这里，我们使用内葡糖鞘氨醇酶I介导的去葡萄糖化制备了kCer分子种类，并检查了在神经生长因子（NGF）预处理的细胞中神经突起生长和崩塌反应介导蛋白2的磷酸化。kCer的鞘二烯醇8-反式不饱和对于Sema3A类似信号通路的激活至关重要。相反，kCer分子种类的鞘二烯醇8-顺式不饱和对Sema3A类似激活没有影响，并导致剩余短神经突起的神经突起抑制。此外，脂肪酸的α-羟基化与kCer分子种类的Sema3A类似活性无关。这些结果表明，鞘二烯醇8-反式或8-顺式异构化决定了Nrp1配体结合位点的特定相互作用。

  DOI：

  10.3390/ijms20092116
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E,8E)-2-amino-1,3-di-O-benzyl-7-(phenylthio)-4,8-octadecadiene-1,3-diol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 trans-4,trans-8-sphingadienine
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚稳定的铜试剂介导的S（N）2'型同型烯丙基偶联反应，可以合成C（18）-4,8-​​鞘氨二烯酸的一般和有效方法。

  摘要：

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。

  DOI：

  10.1021/jo005602f

文献信息

• Neritinaceramides A–E, New Ceramides from the Marine Bryozoan Bugula neritina Inhabiting South China Sea and Their Cytotoxicity
  作者：Xiang-Rong Tian、Hai-Feng Tang、Jun-Tao Feng、Yu-Shan Li、Hou-Wen Lin、Xiao-Pei Fan、Xing Zhang

  DOI：10.3390/md12041987

  日期：——

  Five new ceramides, neritinaceramides A (1), B (2), C (3), D (4) and E (5), together with six known ceramides (6-11), two known alkyl glycerylethers (12 and 13) and a known nucleoside (14), were isolated from marine bryozoan Bugula neritina, which inhabits the South China Sea. The structures of the new compounds were elucidated as (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(hexadecanoylamino)-4,8,10-octadecatriene-l

  五种新型神经酰胺，神经酰胺 A (1)、B (2)、C (3)、D (4) 和 E (5)，以及六种已知神经酰胺 (6-11)、两种已知烷基甘油醚（12 和 13）和一种已知的核苷 (14)，是从栖息在南海的海洋苔藓虫 Bugula neritina 中分离出来的。新化合物的结构被阐明为 (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,3'-三醇 (1), ( 2S,3R,2'R,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (2), (2S,3R,2'R, 4E,8E,10E)-2-(十八烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (3), (2S,3R,3'S,4E,8E)-2-(十六烷酰氨基) -4,8-​​十八碳二烯-1,3,3'-三醇 (4) 和 (2S,3R,3'S,4
• Novel ceramide 1-sulfates, potent DNA topoisomerase I inhibitors isolated from the Bryozoa Watersipora cucullata
  作者：Makoto Ojika、Go Yoshino、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00852-6

  日期：1997.6

  Two ceramide 1-sulfates 1 and 2 have been isolated from the Japanese Bryozoa Watersipora cucullata as new potent inhibitors of a human DNA topoisomerase I. The gross structures of 1 and 2 were determined by spectroscopic analysis, and their absolute stereochemistry was elucidated by the optical data of degradation products.

  从日本Bryozoa Watersipora cucullata中分离出了两种神经酰胺1-硫酸盐1和2，作为人类DNA拓扑异构酶I的新有效抑制剂。通过光谱分析确定了1和2的总体结构，并通过光学方法阐明了它们的绝对立体化学。降解产物的数据。
• Development of an LC–MS/MS Method for the Analysis of Free Sphingoid Bases Using 4-Fluoro-7-nitrobenzofurazan (NBD-F)
  作者：Toshiki Ishikawa、Hiroyuki Imai、Kawai-Yamada Maki

  DOI：10.1007/s11745-013-3871-6

  日期：2014.3

  species of free sphingoid bases present in plant sphingolipids were separated and quantified for the first time; a complete baseline resolution was achieved for cis‐8 and trans‐8 isomers of sphingoid bases by reversed phase HPLC on a C18 column. The extraction and derivatization procedures and LC–MS/MS method can facilitate the progress of the studies for seeking the active components of sphingoid bases

  鞘氨醇碱基的分子种类用荧光氨基试剂4-氟-7-硝基苯并呋喃（NBD-F）标记。通过高度选择性和灵敏的液相色谱-电喷雾电离串联质谱（LC-ESI-MS / MS）技术对NBD鞘氨醇碱基进行了分析，该技术能够可靠地检测几种fmol的衍生物。用NBD-F衍生化了植物样品中的脂质提取物，首次分离并定量了植物鞘脂中存在的所有9种游离鞘氨醇碱基；通过在C 18上进行反相HPLC可以实现鞘氨醇碱基的顺式8和反式8异构体的完整基线分离柱。提取和衍生化步骤以及LC-MS / MS方法可以促进研究寻找鞘氨醇碱类物种的活性成分以应对生物学挑战的研究进展。
• Preliminary biological assay on cerebroside mixture from Euphorbia nicaeensis All. Isolation and structure determination of five glucocerebrosides
  作者：F. Cateni、J. Zilic、G. Falsone、F. Hollan、F. Frausin、V. Scarcia

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00137-x

  日期：2003.9

  Preliminary studies of in vitro cytostatic activity on less polar fraction of the MeOH extract of the plant Euphorbia nicaeensis All., carried out on KB cells, have evinced a relatively low ability of extract to inhibit cell growth. Successive, five glucocerebrosides were isolated from the cerebroside molecular species obtained from this extract using normal and reversed phase column 'flash-chromatography'. The structures of these cerebrosides were determined on the basis of chemical and spectroscopic evidences. Mass spectrometry of dimethyl disulfide derivatives was useful for the determination of the double-bond positions in the long-chain bases.
• Structure determination and synthesis of a new cerebroside isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Engl.
  作者：Xuesong Chen、Yu-Lin Wu、Dihua Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00583-x

  日期：2002.5

  A new cerebroside with C18-4,8-sphingadienine as the long chain base has been isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Enal., and its structure was determined by 2D NMR and MS methods. It was then synthesized using D-xylose and ascorbic acid as the chiral starting materials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.