2-amino-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one | 128850-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 128850-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₅
• 分子量: 322.321
• InChiKey: KSBZLYLZWBPRRI-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-amino-5-β-D-ribofuranosyl-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  9-脱氮嘌呤核苷。某些N -5-β-d-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  通过2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 ]的单相钠盐糖基化反应制备了几个N -5呋喃呋喃糖基-2,4-二取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶（9-脱氮嘌呤）核苷。- d ]嘧啶（3使用1-氯-2,3-）ö异亚丙基-5- ö - （吨丁基）dirnethylsilyl-α-d呋喃核糖（2）。使用2进行糖基化避免了“原酰胺”产物1的形成，并提供了出色的β核苷2,4,2-二氯-5- [2,3 - O-异亚丙基-5- O-（t-丁基）二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基] -5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（4），以及少量相应的α异构体5。化合物4用作通用中间体，从该中间体可以合成天然存在的嘌呤核苷腺苷，肌苷和鸟苷的N -7核呋喃糖基类似物。因此，控制氨基化4，然后进行糖脱保护和脱卤，得到作为盐酸盐的腺苷类似物4-氨基-5-β-D-呋喃呋喃糖基-5 H-吡咯并[3，2- d ]嘧啶（8）。碱水

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270211
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-amino-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  9-脱氮嘌呤核苷。某些N -5-β-d-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  通过2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 ]的单相钠盐糖基化反应制备了几个N -5呋喃呋喃糖基-2,4-二取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶（9-脱氮嘌呤）核苷。- d ]嘧啶（3使用1-氯-2,3-）ö异亚丙基-5- ö - （吨丁基）dirnethylsilyl-α-d呋喃核糖（2）。使用2进行糖基化避免了“原酰胺”产物1的形成，并提供了出色的β核苷2,4,2-二氯-5- [2,3 - O-异亚丙基-5- O-（t-丁基）二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基] -5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（4），以及少量相应的α异构体5。化合物4用作通用中间体，从该中间体可以合成天然存在的嘌呤核苷腺苷，肌苷和鸟苷的N -7核呋喃糖基类似物。因此，控制氨基化4，然后进行糖脱保护和脱卤，得到作为盐酸盐的腺苷类似物4-氨基-5-β-D-呋喃呋喃糖基-5 H-吡咯并[3，2- d ]嘧啶（8）。碱水

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270211

文献信息

• GIRGIS, NABIH S.;ROBINS, ROLAND K.;COTTAM, HOWARD B., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 171-175
  作者：GIRGIS, NABIH S.、ROBINS, ROLAND K.、COTTAM, HOWARD B.

  DOI：——

  日期：——
• 9-Deazapurine nucleosides. The synthesis of certain<i>N</i>-5-β-d-ribofuranosylpyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Nabih S. Girgis、Roland K. Robins、Howard B. Cottam

  DOI：10.1002/jhet.5570270211

  日期：1990.2

  4-dichloro-5-[2,3-O-isopropylidene-5-O-(t-butyl)dimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl]-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine (4), along with a small amount of the corresponding α anomer, 5. Compound 4 served as the versatile intermediate from which the N-7 ribofuranosyl analogs of the naturally-occurring purine nucleosides adenosine, inosine and guanosine were synthesized. Thus, controlled amination of 4 followed by sugar deprotection

  通过2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 ]的单相钠盐糖基化反应制备了几个N -5呋喃呋喃糖基-2,4-二取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶（9-脱氮嘌呤）核苷。- d ]嘧啶（3使用1-氯-2,3-）ö异亚丙基-5- ö - （吨丁基）dirnethylsilyl-α-d呋喃核糖（2）。使用2进行糖基化避免了“原酰胺”产物1的形成，并提供了出色的β核苷2,4,2-二氯-5- [2,3 - O-异亚丙基-5- O-（t-丁基）二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基] -5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（4），以及少量相应的α异构体5。化合物4用作通用中间体，从该中间体可以合成天然存在的嘌呤核苷腺苷，肌苷和鸟苷的N -7核呋喃糖基类似物。因此，控制氨基化4，然后进行糖脱保护和脱卤，得到作为盐酸盐的腺苷类似物4-氨基-5-β-D-呋喃呋喃糖基-5 H-吡咯并[3，2- d ]嘧啶（8）。碱水