2-(3-Cyano-4,6-dimethyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide | 128991-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-Cyano-4,6-dimethyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide
• 英文别名: 2-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 128991-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS₂
• mdl: MFCD01210889
• 分子量: 304.396
• InChiKey: XAAXVOUTPRTCRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Cyano-4,6-dimethyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide 在 sulfonated Fe₂O₃-cellulose nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到3-amino-4,6-dimethyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于 Knoevenagel 和 Thorpe-Ziegler 反应的后磺化一锅合成磁性纤维素纳米复合材料

  摘要：

  开发用于合成不同有机化合物的可生物降解和活性纤维素基多相催化剂将在制药和石化相关行业中具有吸引力。在此，一锅合成磁铁矿（Fe 3 O 4）和纤维素纳米晶体（CNC）的后磺化复合物被用作有效且易于分离的多相催化剂，用于激活Knoevenagel和Thorpe-Ziegler反应。该复合材料是由微晶纤维素（MCC）、氯化铁、尿素和盐酸在一锅反应中在 180°C 下水热 20 小时形成的。收集磁性CNCs（MCNCs）后，在室温下使用氯磺酸（ClSO 3 H）在DMF中进行后磺化，产生磺化MCNCs（SMCNCs）。结果证实了磺化 Fe 3 O 4和流体动力学尺寸为 391 nm (±25) 的 CNC的存在。纤维素的存在有利于防止Fe 3 O 4氧化或团聚的形成，而不需要封端剂、有机溶剂或惰性环境的存在。应用SMCNC催化剂激活Knoevenagel缩合反应和Thorpe-Ziegler反应，

  DOI：

  10.1039/d3ra05439j
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-cyclohexylidenethioacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-Cyano-4,6-dimethyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,3-Cyclohexadienes, Pyridine-2(1H)-thiones, and Thieno[2,3-d]pyrimidine- 4(3H)-thiones by the Michael Reaction

  摘要：

  Cyclopentylidene- and cyclohexylidene(cyano)acetamides reacted with malononitrile and cyano-(thioacetamide) according to the Michael pattern with exchange of the methylene components to give substituted 1-amino-2,6,6-tricyano-1,3-cyclohexadienes and thieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-thiones. Condensation of cyclopentylidene- and cyclohexylidene(cyano)acetamide with 1,3-dicarbonyl compounds afforded 4,6-dimethyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione and morpholinium 4-methyl-6-oxo-3-cyano-1,6-dihydropyridine-2-thiolate which were converted into substituted 2-alkylsulfanylpyridines, thieno[2,3-b]pyridines, thiazolo[3,2-a]pyridine, and 2H-[1,3]thiazino[3,2-a]pyridine.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034978.81993.bd

文献信息

• Hassan, Kh. M.; El-Dean, A. M. Kamal; Youssef, M. S. K., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1 + 2, p. 181 - 189
  作者：Hassan, Kh. M.、El-Dean, A. M. Kamal、Youssef, M. S. K.、Atta, F. M.、Abbady, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted 1,3-Cyclohexadienes, Pyridine-2(1H)-thiones, and Thieno[2,3-d]pyrimidine- 4(3H)-thiones by the Michael Reaction
  作者：V. D. Dyachenko、A. D. Dyachenko、A. N. Chernega

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034978.81993.bd

  日期：2004.3

  Cyclopentylidene- and cyclohexylidene(cyano)acetamides reacted with malononitrile and cyano-(thioacetamide) according to the Michael pattern with exchange of the methylene components to give substituted 1-amino-2,6,6-tricyano-1,3-cyclohexadienes and thieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-thiones. Condensation of cyclopentylidene- and cyclohexylidene(cyano)acetamide with 1,3-dicarbonyl compounds afforded 4,6-dimethyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione and morpholinium 4-methyl-6-oxo-3-cyano-1,6-dihydropyridine-2-thiolate which were converted into substituted 2-alkylsulfanylpyridines, thieno[2,3-b]pyridines, thiazolo[3,2-a]pyridine, and 2H-[1,3]thiazino[3,2-a]pyridine.
• A post-sulfonated one-pot synthesized magnetic cellulose nanocomposite for Knoevenagel and Thorpe–Ziegler reactions
  作者：Mostafa Sayed、Abdelreheem Abdelfatah Saddik、Adel M. Kamal El-Dean、Pedram Fatehi、Ahmed I. A. Soliman

  DOI：10.1039/d3ra05439j

  日期：——

  catalyst facilitated these transformations under green procedures, which enabled us to synthesize a new series of olefins and thienopyridines, and the yields of some isolated olefins and thienopyridines were up to 99% and 95%, respectively. Besides, the catalyst was stable for five cycles without a significant decrease in its reactivity, and the mechanistic routes of both reactions on the SMCNCs were

  开发用于合成不同有机化合物的可生物降解和活性纤维素基多相催化剂将在制药和石化相关行业中具有吸引力。在此，一锅合成磁铁矿（Fe 3 O 4）和纤维素纳米晶体（CNC）的后磺化复合物被用作有效且易于分离的多相催化剂，用于激活Knoevenagel和Thorpe-Ziegler反应。该复合材料是由微晶纤维素（MCC）、氯化铁、尿素和盐酸在一锅反应中在 180°C 下水热 20 小时形成的。收集磁性CNCs（MCNCs）后，在室温下使用氯磺酸（ClSO 3 H）在DMF中进行后磺化，产生磺化MCNCs（SMCNCs）。结果证实了磺化 Fe 3 O 4和流体动力学尺寸为 391 nm (±25) 的 CNC的存在。纤维素的存在有利于防止Fe 3 O 4氧化或团聚的形成，而不需要封端剂、有机溶剂或惰性环境的存在。应用SMCNC催化剂激活Knoevenagel缩合反应和Thorpe-Ziegler反应，