2-吡啶-2-基-1,3-苯并噻嗪-4-酮 | 99420-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-1,3-苯并噻嗪-4-酮
• 中文别名: 2-(2-吡啶基)-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: BTZO-1；2-pyridin-2-yl-4H-1,3-benzothiazin-4-one；2-[2]pyridyl-benzo[e][1,3]thiazin-4-one；2-[2]Pyridyl-benzo[e][1,3]thiazin-4-on；2-(2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-one；2-(pyridin-2-yl)-1,3-benzothiazin-4-one；2-(2-pyridyl)-1,3-benzothiazin-4-one；2-pyridin-2-yl-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 99420-15-2
• 化学式: C₁₃H₈N₂OS
• 分子量: 240.285
• InChiKey: GBAKVEWPYUIGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度≥7mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

BTZO-1 可与 macrophage migration inhibitory factor (MIF) 结合，其 Kd 值为 68.6 nM。BTZO-1 能够饥饿激活抗氧化剂反应元件（ARE）介导的基因表达，并在体外抑制氧化应激诱导的心肌细胞凋亡。

靶点

Target	Value
MIF	68.6 nM (Kd)

体外研究

BTZO-1（0-330 nM；24 小时）剂量依赖性地抑制了饥饿诱导的心肌细胞死亡；最低有效浓度（MEC1.5），能够使细胞存活率增加 50% 的样品浓度为 16 nM。

BTZO-1 (0.37 μM; 21 小时) 可以上调心肌细胞中 GST Ya 和 HO-1 的 mRNA 蛋白水平。

细胞活力测定

细胞系：	原代新生大鼠心肌细胞
浓度：	0-330 nM
孵育时间：	24 小时
结果：	抑制饥饿或 DOX 引起的细胞死亡。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 硫代水杨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以43.4%的产率得到2-吡啶-2-基-1,3-苯并噻嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  EP1500402

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heart muscular cell apoptosis inhibitors and remedies/preventives for heart diseases
  申请人：——

  公开号：US20030186971A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is intended to provide excellent preventives and/or remedies for heart diseases. Specifically, the present invention provides heart muscle cell apoptosis inhibitors, preventives and/or remedies for heart diseases, comprising a compound represented by the following formula: 1 wherein R represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted aromatic heterocyclic group, or an optionally substituted amino group; or a salt thereof.

  本发明旨在为心脏疾病提供优秀的预防和/或治疗方法。具体而言，本发明提供心肌细胞凋亡抑制剂，用于预防和/或治疗心脏疾病的药物，包括以下化合物表示的化合物： 其中R代表可选择取代的碳氢基团、可选择取代的芳香杂环基团或可选择取代的氨基团；或其盐。
• Method of preparing heart muscle cells and method of searching for remedy for heart diseases
  申请人：——

  公开号：US20030175847A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a method of preparing primary heart muscle cells, characterized by washing a fine fragmented heart tissue with a phosphate-buffered physiological saline to thereby eliminate non-heart muscle cells and then hemolyzing the heart tissue digested with a protease to thereby eliminate erythrocytes. According to this method, highly pure primary heart muscle cells can be conveniently obtained in a large amount from the heart of an animal embryo or newborn. By using the heart muscle thus prepared, apoptosis of heart muscle cells can be efficiently and highly sensitively detected. Thus, it is possible to efficiently screen candidate compounds for heart muscle cell apoptosis inhibitors, gp 130-mediated receptor agonists, heart muscle cell-protective signal enhancers, preventives and remedies for heart diseases. A method of detecting apoptosis comprises inducing apoptosis of heart muscle cells by incubating the cells in a serum-free medium, adding serum to the liquid culture medium thereof, then incubating the cells and counting viable heart muscle cells.

  本发明涉及一种制备原代心肌细胞的方法，其特征在于使用磷酸盐缓冲生理盐水清洗细碎的心组织，以此消除非心肌细胞，然后用蛋白酶消化心脏组织溶解红细胞，以此消除红细胞。通过这种方法，可以方便地从动物胚胎或新生儿的心获得高纯度的原代心肌细胞。利用这种制备的心肌细胞，可以高效、高灵敏地检测心肌细胞的凋亡。因此，可以有效地筛选心肌细胞凋亡抑制剂、gp130介导的受体激动剂、心肌细胞保护信号增强剂、心脏疾病的预防和治疗药物。一种检测细胞凋亡的方法包括通过将细胞孵育在无血清培养基中诱导心肌细胞凋亡，向其液体培养基中加入血清，然后孵育细胞并计数存活的心肌细胞。
• Cell death inhibitor
  申请人：Kimura Haruhide

  公开号：US20060034832A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The cell death inhibitor comprising a substance capable of binding to macrophage migration inhibitory factor is useful as a preventive/therapeutic agent for, e.g., heart diseases, neurodegenerative diseases, cerebrovascular diseases, central nervous infections, traumatic diseases, demyelinating diseases, bone/joint diseases, kidney diseases, liver diseases, myelodysplastic diseases, arteriosclerosis, diabetes, pulmonary hypertension, sepsis, inflammatory bowel diseases, autoimmune diseases, failure accompanying rejection in organ transplantation, AIDS, cancer, etc.

  细胞死亡抑制剂包括一种能够结合巨噬细胞迁移抑制因子的物质，可用作预防/治疗剂，例如心脏疾病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染、创伤性疾病、脱髓鞘性疾病、骨骼/关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓增生异常综合症、动脉硬化、糖尿病、肺动脉高压、败血症、炎症性肠病、自身免疫疾病、器官移植中伴随排斥的失败、艾滋病、癌症等。
• 1,3-Benzothiazinone derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20060052371A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  As prophylactic and/or therapeutic agents for cardiovascular diseases, bone or joint diseases, infectious diseases, inflammatory diseases, kidney diseases, etc. having safe and excellent effects of cell death inhibition, MIF binding, etc., there are provided compounds represented by formula: [wherein, R 1 represents a halogen atom, etc., R 2 represents a group represented by formula: (wherein, R 3 represents hydrogen atom, an optionally substituted alkoxy, etc., R 4 represents hydrogen atom, bromine atom, cyano, etc., R 5 represents hydrogen atom, hydroxy, etc., R 6 represents hydrogen atom, etc., R 7 represents hydrogen atom, etc.) etc., and n represents an integer of 0 to 4] or salts thereof.

  本发明提供了一种预防和/或治疗心血管疾病、骨骼或关节疾病、感染性疾病、炎症性疾病、肾脏疾病等的化合物，具有细胞死亡抑制、MIF结合等安全和优异的效果，其化学式如下：[其中，R1代表卤原子等，R2代表以下式子表示的基团：（其中，R3代表氢原子、可选择取代的烷氧基等，R4代表氢原子、溴原子、氰基等，R5代表氢原子、羟基等，R6代表氢原子等，R7代表氢原子等），n代表0至4的整数]或其盐。
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20090029975A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A compound represented by the formula (I) or a salt thereof: (I) wherein R 1 independently represents a halogen atom, a hydroxy, a nitro, an alkyl, alkenyl or alkynyl which may be halogenated, an alkoxy which may have a substituent, an acyl or an amino which may have a substituent; R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent; R 3 represents an electron-attracting group; n is an integer of 0 to 2; and m is an integer of 1 to 6. The compound has a capability of binding to a macrophage migration inhibitory factor (MIF), and is therefore useful as a prophylactic/therapeutic agent for a disease induced by oxidative stress or the like.

  化合物的化学式为（I）或其盐：（I）其中，R1独立地表示卤素原子，羟基，硝基，可卤化的烷基，烯基或炔基，可有取代基的烷氧基，酰基或氨基；R2表示氢原子或可有取代基的碳氢基团；R3表示电子亲和力基团；n为0至2的整数；m为1至6的整数。该化合物具有与巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）结合的能力，因此可用作氧化应激或类似疾病的预防/治疗剂。