2-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone | 294669-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone
• 英文别名: o-Hydroxyphenyl cyclobutanone；2-(2-hydroxyphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 294669-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: KWGZYVOHJXAJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到benzo[b]oxepin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lactone Formation by Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage of Cyclobutanone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2484::aid-anie2484>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(3-methoxyphenyl)-1-azaspiro[2.2]pentan-2-yl]phenol 、 高氯酸 生成 2-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  TLILI, T., J. SOC. CHIM. TUNIS, 2,(1988) N, C. 3-7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Carbon−Carbon Bond Cleavage/Formation Producing Arylated Benzolactones
  作者：Takanori Matsuda、Masanori Shigeno、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol802218a

  日期：2008.11.20

  3-(2-Hydroxyphenyl)cyclobutanones react with aryl bromides in the presence of palladium catalysts to afford 4-arylmethyl-3,4-dihydrocoumarins in high yields through a sequence involving carbon-carbon bond cleavage and formation. In the case of the reaction with 2-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones, five- or seven-membered lactones were produced depending on the presence of an additional substituent at

  3-（2-羟基苯基）环丁酮在钯催化剂的存在下与芳基溴化物反应，通过涉及碳-碳键裂解和形成的序列，以高收率得到4-芳基甲基-3,4-二氢香豆素。在与2-（2-羟苯基）环丁酮反应的情况下，取决于在2-位上是否存在另外的取代基，产生了五元或七元内酯。
• TLILI, T., J. SOC. CHIM. TUNIS, 2,(1988) N, C. 3-7
  作者：TLILI, T.

  DOI：——

  日期：——
• Lactone Formation by Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage of Cyclobutanone
  作者：Masahiro Murakami、Takuo Tsuruta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2484::aid-anie2484>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17