diethyl 2-[1-(N-methylanilino)propan-2-yl]propanedioate | 1359859-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl 2-[1-(N-methylanilino)propan-2-yl]propanedioate
• CAS: 1359859-52-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: UWAZBDGZYLVQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-(N-methylanilino)ethanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到diethyl 2-[1-(N-methylanilino)propan-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过光敏作用进行仲醇的β-断裂：合成利用和机理见解

  摘要：

  提出了一种使用易获得的脂肪醇作为氧化还原助剂进行烯烃烷基化的有效无金属光催化方法。以 C 为中心的自由基可以在温和条件下产生，随后用于 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成过程，总体上提供了亲核试剂和亲电子试剂的 C1 束缚策略。优化的条件适用于各种缺电子烯烃和仲/叔醇，可应用于天然产物和药物相关化合物的后期功能化。机理研究揭示了复杂的机理流形，包括非 PCET 碎片和协调/逐步 PCET。尽管之前认为的 PCET 类型机制与我们的观察结果一致，但非 PCET 机制很可能构成主要途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05150

文献信息

• 10.1039/d4sc02612h
  作者：Ilic, Aleksandra、Strücker, Benjamin R.、Johnson, Catherine E.、Hainz, Simon、Lomoth, Reiner、Wärnmark, Kenneth

  DOI：10.1039/d4sc02612h

  日期：——

  active substances among others. Visible light-induced generation of nucleophilic α-aminoalkyl radicals as reactive intermediates that can be trapped by electron-deficient alkenes presents an attractive and mild approach to achieve said functionalisation. In this work, [Fe(III)(phtmeimb)2]PF6 (phtmeimb = phenyl(tris(3-methylimidazol-2-ylidene))borate), an N-heterocyclic carbene (NHC) complex based on Earth-abundant

  含氮化合物的α-官能化是合成化学中广泛关注的领域，因为它们存在于生物活性物质等中。可见光诱导产生亲核α-氨基烷基自由基作为可被缺电子烯烃捕获的反应中间体，为实现所述官能化提供了一种有吸引力且温和的方法。在这项工作中，[Fe( III )(phtmeimb) 2 ]PF 6 (phtmeimb = 苯基(三(3-甲基咪唑-2-亚基))硼酸盐)，一种基于地球丰富的铁的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物，被用作光氧化还原催化剂，有效地驱动一系列不同的α-三甲基甲硅烷基胺形成α-氨基烷基自由基，并随后在绿光照射下加成到许多缺电子烯烃上。机理研究阐明了完整光催化循环的不同反应步骤。在产率和底物范围方面，我们表明 [Fe( III )(phtmeimb) 2 ]PF 6可以与贵金属光氧化还原催化剂竞争，例如在相当的反应条件下胜过原型 [Ru(bpy) 3 ]Cl 2 ，说明铁光催化剂可以有效促进具有合成价值的光氧化还原反应。
• Visible-Light-Mediated Utilization of α-Aminoalkyl Radicals: Addition to Electron-Deficient Alkenes Using Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja211770y

  日期：2012.2.22

  Synthetic use of alpha-aminoalkyl radicals formed by single electron oxidation of amines is quite limited. Here we demonstrate addition of alpha-aminoalkyl radicals to electron-deficient alkenes by visible-light-mediated electron transfer using transition metal polypyridyl complexes as photocatalysts, via a sequential redox pathway.
• β-Scission of Secondary Alcohols via Photosensitization: Synthetic Utilization and Mechanistic Insights
  作者：Yeersen Patehebieke、Rima Charaf、Hogan P. Bryce-Rogers、Ke Ye、Mårten Ahlquist、Leif Hammarström、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acscatal.3c05150

  日期：2024.1.5

  applications in late-stage functionalization of natural products and pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations revealed a complex mechanistic manifold, including non-PCET fragmentation and concerted/stepwise PCET. Even though the previously thought PCET type mechanism is compatible with our observations, the non-PCET mechanism most probably constitutes a main pathway.

  提出了一种使用易获得的脂肪醇作为氧化还原助剂进行烯烃烷基化的有效无金属光催化方法。以 C 为中心的自由基可以在温和条件下产生，随后用于 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成过程，总体上提供了亲核试剂和亲电子试剂的 C1 束缚策略。优化的条件适用于各种缺电子烯烃和仲/叔醇，可应用于天然产物和药物相关化合物的后期功能化。机理研究揭示了复杂的机理流形，包括非 PCET 碎片和协调/逐步 PCET。尽管之前认为的 PCET 类型机制与我们的观察结果一致，但非 PCET 机制很可能构成主要途径。