(R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone | 125549-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentan-1-one
• CAS: 125549-11-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: CNZBOSOGGZNLIG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone 在 1-pentynyl copper 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (7E,13E,15S)-9-氧代-15-羟基前列素-7,10,13-三烯-1-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成新的抗肿瘤前列腺素。

  摘要：

  通过三组份偶联过程，可以单锅进入受保护的 7-羟基-PGE1 衍生物，从而产生多种 C-7 功能化或不饱和的新 PG。这些烯酮和二烯酮衍生物在体外对 L1210 肿瘤细胞的生长具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4658
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的Cu（I）进行共轭还原的便捷有效方法

  摘要：

  在≤5摩尔％[（Ph 3 P）CuH] 6的存在下，将烯酮和烯酮暴露于Bu 3 SnH或PhSiHH 3可以高产率地递送1,4-氢化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00855-7

文献信息

• A convenient, efficient method for conjugate reductions using catalytic quantities of Cu(I)
  作者：Bruce H. Lipshutz、John Keith、Patrick Papa、Randall Vivian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00855-7

  日期：1998.6

  Exposure of enones and enals to either Bu3SnH or PhSiH3 in the presence of ≤ 5 mol % [(Ph3P)CuH]6 leads to products of 1,4-hydride delivery in good yields.

  在≤5摩尔％[（Ph 3 P）CuH] 6的存在下，将烯酮和烯酮暴露于Bu 3 SnH或PhSiHH 3可以高产率地递送1,4-氢化物。
• Synthesis of new antineoplastic prostaglandins.
  作者：Satoshi Sugiura、Takeshi Toru、Toshio Tanaka、Atsuo Hazato、Noriaki Okamura、Kiyoshi Bannai、Kenji Manabe、Seizi Kurozumi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1248/cpb.32.4658

  日期：——

  The three-component coupling process allows a single-pot entry to protected 7-hydroxy-PGE1 derivatives, leading to a variety of new PGs functionalized or unsaturated at C-7. The enone and dienone derivatives exhibit potent inhibitory activity on L1210 tumor cell growth in vitro.

  通过三组份偶联过程，可以单锅进入受保护的 7-羟基-PGE1 衍生物，从而产生多种 C-7 功能化或不饱和的新 PG。这些烯酮和二烯酮衍生物在体外对 L1210 肿瘤细胞的生长具有很强的抑制活性。