dibenzo[a,c]phenazine-2-carboxylic acid | 134859-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dibenzo[a,c]phenazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: dibenzo[a,c]phenazine-11-carboxylic acid；Dibenzo[a,c]phenazin-11-carbonsaeure；Dibenzo[a,c]phenazine-11-carboxylic acid；phenanthro[9,10-b]quinoxaline-11-carboxylic acid
• CAS: 134859-17-9
• 化学式: C₂₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01541565
• 分子量: 324.338
• InChiKey: SUYOJVPZLZHDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到dibenzo[a,c]phenazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基喹喔啉羧酸在高温水中的合成

  摘要：

  芳香族羧酸在高温水 (HTW) 中易于脱羧。虽然已经探索了几种芳族羧酸的脱羧动力学，但关于它们与 HTW 中有机合成相容性的研究却很少。在此，我们报告了 2,3-二芳基喹喔啉羧酸从 1,2-二芳基酮和 3,4-二氨基苯甲酸的水热合成 (HTS)。对反应参数进行了详细的研究，以确定对最小脱羧的反应条件。在 150-230 °C 的温度下，5-30 分钟内可得到 13 种 2,3-二芳基喹喔啉-6-羧酸。报告的条件具有与经典合成相当的性能，避免了挥发性有机溶剂、强酸和有毒催化剂。脱羧喹喔啉通过 3,4-二氨基苯甲酸的直接脱羧作为副产物以不同的量出现。为了完全抑制脱羧，我们表明合适的 3,4-二氨基苯甲酸结构类似物可以作为起始化合物。因此，3,4-二氨基苯甲酸甲酯的酯水解和二-Boc 保护的 3,4-二氨基苯甲酸的脱保护可以与喹喔啉的 HTS 对喹喔啉羧酸偶联，同时完全避免脱羧副产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719922

文献信息

• [EN] MOLECULARLY TUNABLE HETEROGENEOUS CATALYSTS BY EDGE FUNCTIONALIZATION OF GRAPHITIC CARBONS<br/>[FR] CATALYSEURS HÉTÉROGÈNES MODIFIABLES MOLÉCULAIREMENT PAR UNE FONCTIONNALISATION TERMINALE DE CARBONES GRAPHITIQUES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017031050A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed are surface immobilized (electro)catalysts that may be prepared by a condensation reaction that generates an aromatic unit that is robust to acid and base and elevated temperatures. Among their many desirable characteristics, the catalysts are far less prone to the bimolecular deactivation pathways commonly observed for homogeneous catalysts, and may be used in solvents with a range of polarities and dielectric strengths. The catalysts are suitable for a wide array of thermal catalytic reactions (polymerization, oxidation, hydrogenation, cross- coupling etc. ) and as anodes and or cathodes in fuel cells, electrolyzers, and in batteries and supercapacitors.

  公开了一种表面固定的(电)催化剂，可以通过缩合反应制备，该缩合反应生成一个对酸、碱和高温具有抗性的芳香单元。在它们的许多理想特性中，这些催化剂远不像常见的均相催化剂那样容易通过双分子失活途径，并且可以在具有不同极性和介电常数的溶剂中使用。这些催化剂适用于广泛的热催化反应（如聚合、氧化、氢化、交叉偶联等）以及作为燃料电池、电解槽以及在电池和超级电容器中的阳极和/或阴极。
• Molecularly tunable heterogeneous catalysts by edge functionalization of graphitic carbons
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11005108B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  Disclosed are surface immobilized (electro)catalysts that may be prepared by a condensation reaction that generates an aromatic unit that is robust to acid and base and elevated temperatures. Among their many desirable characteristics, the catalysts are far less prone to the bimolecular deactivation pathways commonly observed for homogeneous catalysts, and may be used in solvents with a range of polarities and dielectric strengths. The catalysts are suitable for a wide array of thermal catalytic reactions (polymerization, oxidation, hydrogenation, cross-coupling etc.) and as anodes and/or cathodes in fuel cells, electrolyzers, and in batteries and supercapacitors.

  所公开的表面固定化（电）催化剂可通过缩合反应制备，缩合反应生成的芳香族单元对酸碱和高温都很稳定。这些催化剂具有许多理想特性，其中包括不易出现均相催化剂常见的双分子失活途径，可用于各种极性和介电强度的溶剂中。催化剂适用于各种热催化反应（聚合、氧化、氢化、交叉偶联等），也可用作燃料电池、电解器、电池和超级电容器的阳极和/或阴极。
• Graphite-Conjugated Pyrazines as Molecularly Tunable Heterogeneous Electrocatalysts
  作者：Tomohiro Fukushima、Walter Drisdell、Junko Yano、Yogesh Surendranath

  DOI：10.1021/jacs.5b06737

  日期：2015.9.2

  Condensation of ortho-phenylenediamine derivatives with ortho-quinone moieties at edge planes of graphitic carbon generates graphite-conjugated pyrazines (GCPs) that are active for oxygen reduction electro-catalysis in alkaline aqueous electrolyte. Catalytic rates of oxygen reduction are positively correlated with the electrophilicity of the active site pyrazine unit and can be tuned by over 70-fold by appending electron-withdrawing substituents to the phenylenediamine precursors. Discrete molecular analogs containing pyrazine moieties display no activity above background under identical conditions. This simple bottom up method for constructing molecularly well-defined active sites on ubiquitous graphitic solids enables the rational design of tunable heterogeneous catalysts.
• Musante; Fabbrini, 1952, vol. 3, p. 33,44
  作者：Musante、Fabbrini

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, NOBUO;MITSUMOTO, ISAO;KOMIYAMA, KAZUYA;SHIMAZU, RINA, TOKE KOGE KOTO SEHMMON GAKKO KEHNKYU XOKOKUSE,(1990) N2, S. 99-102
  作者：WATANABE, NOBUO、MITSUMOTO, ISAO、KOMIYAMA, KAZUYA、SHIMAZU, RINA

  DOI：——

  日期：——