N-cyclohexyl-2-triethylsilylpropan-1-imine | 119711-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-triethylsilylpropan-1-imine
• 英文别名: N-cyclohexylimine of 2-triethylsilylpropionaldehyde；(E)-N-cyclohexyl-2-(triethylsilyl)propan-1-imine
• CAS: 119711-55-6
• 化学式: C₁₅H₃₁NSi
• 分子量: 253.503
• InChiKey: DWZBXMFEWTUGRV-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶胶THF，溶胶醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-triethylsilylpropan-1-imine 、 4-甲氧基苯甲醛 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A highly selective method for the synthesis of(E)-α-methyl-α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80374-3
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylpropionaldimine 以88%的产率得到N-cyclohexyl-2-triethylsilylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  A highly selective method for the synthesis of(E)-α-methyl-α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80374-3

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. Enantioselective Alkylation and a New Catalytic Asymmetric Addition of Silyloxyfurans:  Application to a Total Synthesis of (−)-Rasfonin
  作者：Robert K. Boeckman,、Joseph E. Pero、Debra J. Boehmler

  DOI：10.1021/ja063532+

  日期：2006.8.1

  An enantioselective total synthesis of the apoptosis-inducing natural product, (-)-rasfonin, is described. Camphor lactam-mediated asymmetric alkylation reactions enabled the installation of three stereogenic centers with >95:5 diastereoselectivity. A modified Corey-Peterson olefination was employed in the construction of the (E,E)-diene system. A highly diastereoselective, asymmetric vinylogous Mukaiyama

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。
• Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
  作者：Christian Drescher、Morris Keller、Olivier Potterat、Matthias Hamburger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00431

  日期：2020.4.3

  The (polyenoyl)tetramic acid militarinone C (1) heads a family of seven members. Before our work, the configuration of C-5 was unknown whereas the configurations of C-8′ and C-10′ were either (R,R) or (S,S). We synthesized the four stereoisomers of constitution 1, which conform with these insights. This included cross-coupling both enantiomers of the western building block (8) with both enantiomers

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。
• Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology
  作者：E.J Corey、Horng-Chih Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93750-5

  日期：1989.1
• DESMOND, RICHARD;MILLS, SANDER G.;VOLANTE, RALPH P.;SHINKAI, ICHIRO
  作者：DESMOND, RICHARD、MILLS, SANDER G.、VOLANTE, RALPH P.、SHINKAI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• DESMOND, R.;MILLS, S. G.;VOLANTE, R. P.;SHINKAI, I., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3895-3898
  作者：DESMOND, R.、MILLS, S. G.、VOLANTE, R. P.、SHINKAI, I.

  DOI：——

  日期：——