2,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine | 111437-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine
• 英文别名: 2,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine；(+/-)-4,10-dimethyl-2,8-dimethoxy-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；6H,12H-5,11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine, 2,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-；5,13-dimethoxy-3,11-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 111437-09-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: JLHJRMAJUMSEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2,8-dihydroxy-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Troeger碱的2,8-二取代类似物的合成

  摘要：

  从 2,8-二溴和 2,8-二碘取代的 Troeger 碱类似物 1 和 2 开始，通过过渡金属催化的交叉偶联反应可以得到几种新的对称二取代衍生物 4、5 和 7-17或其他功能化，如硼化或保护基操作。首次建立了涉及 Troeger 基础核心的高效 Suzuki 交叉偶联反应的条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829117
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到2,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Tröger碱的功能类似物：一般合成方法的范围和局限性以及对映异构体分离的简便，可预测的方法

  摘要：

  对映体纯的Tröger碱基类似物在应用中的主要绊脚石是其可用性差。因此，我们开发了一种简便的方法，用于对具有各种取代模式的功能化Tröger碱基类似物进行对映体分离。系统地分离了包含36种代表的市售Whelk O1手性固定相文库，提供了有关结构-对映选择性关系的有价值的信息。对所观察到的关系的一种机械解释使人们可以预测对定的，也许是未知的Tröger碱基的导数的对映分离是否可行。此外，我们提供了有关CF 3中使用苯胺和多聚甲醛的一般合成方案的范围和局限性的详细报告COOH，以及有关Tröger碱基类似物形成机理的一些注意事项。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.111

文献信息

• Chemistry of synthetic receptors and functional group arrays. 7. Molecular armatures. Synthesis and structure of Troeger's base analogs derived from 4-, 2,4-, 3,4-, and 2,4,5-substituted aniline derivatives
  作者：Irving Sucholeiki、Vincent Lynch、Ly Phan、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo00236a020

  日期：1988.1
• Functionalized analogues of Tröger's base: scope and limitations of a general synthetic procedure and facile, predictable method for the separation of enantiomers
  作者：Delphine Didier、Benoît Tylleman、Natacha Lambert、Christophe M.L. Vande Velde、Frank Blockhuys、Alain Collas、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A major stumbling block in the applications of enantiomerically pure Tröger's base analogues is their poor availability. We have therefore developed a facile method for the enantioseparation of functionalized Tröger's base analogues possessing various substitution patterns. The systematic separation of a library comprising 36 representatives on the commercially available Whelk O1 chiral stationary

  对映体纯的Tröger碱基类似物在应用中的主要绊脚石是其可用性差。因此，我们开发了一种简便的方法，用于对具有各种取代模式的功能化Tröger碱基类似物进行对映体分离。系统地分离了包含36种代表的市售Whelk O1手性固定相文库，提供了有关结构-对映选择性关系的有价值的信息。对所观察到的关系的一种机械解释使人们可以预测对定的，也许是未知的Tröger碱基的导数的对映分离是否可行。此外，我们提供了有关CF 3中使用苯胺和多聚甲醛的一般合成方案的范围和局限性的详细报告COOH，以及有关Tröger碱基类似物形成机理的一些注意事项。
• Synthesis of 2,8-Disubstituted Analogues of Troeger’s Base
  作者：Arne Lützen、Ulf Kiehne

  DOI：10.1055/s-2004-829117

  日期：——

  Starting from the 2,8-dibromo- and the 2,8-diiodo-substituted Troeger's base analogues 1 and 2, several new symmetrically disubstituted derivatives 4, 5, and 7-17 could be obtained by transition metal-catalyzed cross-coupling reactions or other functionalizations like borylation or protecting group operations. For the first time, conditions for a highly efficient Suzuki cross-coupling reaction involving

  从 2,8-二溴和 2,8-二碘取代的 Troeger 碱类似物 1 和 2 开始，通过过渡金属催化的交叉偶联反应可以得到几种新的对称二取代衍生物 4、5 和 7-17或其他功能化，如硼化或保护基操作。首次建立了涉及 Troeger 基础核心的高效 Suzuki 交叉偶联反应的条件。