1-methylene-2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 1357347-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methylene-2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 1-Methylidene-2,3-diphenylcyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 1357347-73-9
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: LJWIIPUXDQKSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 1-methylene-2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[a]naphthalene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(ll) bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C-H活化/自由基反应/ CH-H活化序列的合成

  摘要：

  本文披露的是CH活化和自由基化学的融合，通过在氧化条件下α-乙酰基萘与炔烃的融合，可以快速进入结构多样的稠合碳杂螺旋烯族。该级联过程显示出出色的化学选择性和区域选择性。通过中间分离，对照实验，自由基捕获，EPR，MALDI-TOF-MS和ESI-HRMS实验对反应途径进行了分析，结果表明该反应途径涉及C2-H活化/自由基反应/ C8-H活化中继。

  DOI：

  10.1002/anie.201811023
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RuCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-methylene-2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香酮与炔烃的区域选择性环化：制备茚醇和苯并富烯的有效途径

  摘要：

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [{RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [{RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [{RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101364

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Aromatic Ketones with Alkynes: An Efficient Route to Indenols and Benzofulvenes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201101364

  日期：2012.1

  substituted acetophenones to afford the corresponding indenol derivatives in a highly regioselective manner. The amount of silver salt plays a key role in the reaction. When the amount of silver salt exceeded more than 8 mol-% in the presence of 2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2], a different type of dehydration product, namely a benzofulvene derivative, started to appear. In the presence of 20 mol-% AgSbF6, substituted

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应
• Concise Synthesis of Polysubstituted Carbohelicenes by a C−H Activation/Radical Reaction/C−H Activation Sequence
  作者：Jiangliang Yin、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201811023

  日期：2019.1.2

  the merging of C−H activation and radical chemistry, enabling rapid access to a structurally diverse family of fused carbohelicenes through the fusion of α‐acetylnaphthalenes with alkynes under oxidative conditions. This cascade process exhibits exquisite chemoselectivity and regioselectivity. The reaction pathway was analyzed by intermediate separations, control experiments, radical trapping, EPR, MALDI‐TOF‐MS

  本文披露的是CH活化和自由基化学的融合，通过在氧化条件下α-乙酰基萘与炔烃的融合，可以快速进入结构多样的稠合碳杂螺旋烯族。该级联过程显示出出色的化学选择性和区域选择性。通过中间分离，对照实验，自由基捕获，EPR，MALDI-TOF-MS和ESI-HRMS实验对反应途径进行了分析，结果表明该反应途径涉及C2-H活化/自由基反应/ C8-H活化中继。