1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one-2,2,2-d3 | 95046-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one-2,2,2-d3
• CAS: 95046-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 173.187
• InChiKey: QQLIGMASAVJVON-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one-2,2,2-d3 在 吡啶 、 盐酸羟胺-D3 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性对非对映异构轮烷的脱脂反应的显着影响及相关的预平衡机理

  摘要：

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。

  DOI：

  10.1021/ol802571d
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 重水 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 为溶剂， 以99%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one-2,2,2-d3
  参考文献：
  名称：

  手性对非对映异构轮烷的脱脂反应的显着影响及相关的预平衡机理

  摘要：

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。

  DOI：

  10.1021/ol802571d

文献信息

• Remarkable Effects of Chirality on Deslipping Reactions of Diastereomeric Rotaxanes and Relevant Mechanism Involving Pre-Equilibrium
  作者：Keiji Hirose、Yamato Nakamura、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol802571d

  日期：2009.1.1

  stereocenters of rotaxanes up to 8.4 times and unexpectedly large steric kinetic isotope effect on the deslipping reaction (ca. 20%) were observed. On the basis of the kinetic parameters, steric kinetic isotope effect, and 1H NMR spectra of the nondeuteriated and deuteriated rotaxanes, we propose a deslipping mechanism involving pre-equilibrium.

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。
• Triazabicyclodecene:  An Effective Isotope Exchange Catalyst in CDCl₃
  作者：Cyrille Sabot、Kanduluru Ananda Kumar、Cyril Antheaume、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo070307h

  日期：2007.6.1

  We describe the first effective H/D exchange reaction with acidic substrates in CDCl3 at room temperature. The particularly mild reaction conditions involved (solvent, base, and temperature) allow the chemoselective deuteration of ketones over esters. An NMR study was conducted with the aim of rationalizing the results obtained in the presence of TBD as catalyst.
• Ruthenium-Catalyzed Formal Dehydrative [4 + 2] Cycloaddition of Enamides and Alkynes for the Synthesis of Highly Substituted Pyridines: Reaction Development and Mechanistic Study
  作者：Jicheng Wu、Wenbo Xu、Zhi-Xiang Yu、Jian Wang

  DOI：10.1021/jacs.5b06400

  日期：2015.7.29

  Reported herein is a ruthenium-catalyzed formal dehydrative [4 + 2] cycloaddition of enamides and alkynes, representing a mild and economic protocol for the construction of highly substituted pyridines. Notably, the features of broad substrate scope, high efficiency, good functional group tolerance, and excellent regioselectivities were observed for this reaction. Density functional theory (DFT) calculations

  本文报道了一种钌催化的烯酰胺和炔烃的正式脱水 [4 + 2] 环加成反应，代表了一种用于构建高度取代吡啶的温和且经济的方案。值得注意的是，该反应具有底物范围广、效率高、官能团耐受性好和优异的区域选择性等特点。已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和实验以了解其机制和区域化学。DFT 计算表明，这种正式的脱水 [4 + 2] 反应始于 Ru 催化剂中的乙酸酯基团对烯酰胺的协同金属化去质子化，从而生成六元钌环中间体。然后炔烃插入到六元钌环的 Ru-C 键中，产生八元钌环中间体。羰基（最初来自烯酰胺底物并与八元钌环中间体中的 Ru 中心配位）然后插入 Ru-C 键中得到中间体，通过进一步脱水产生最终的吡啶产物。炔插入步骤是区域决定步骤，并且优选使所用炔的芳基远离催化剂以避免芳基与六元钌环中的烯酰胺部分排斥并保持与催化剂之间的共轭。芳基和炔烃的三CC键。因此，所用炔烃的芳基位于最终吡啶的β位，本
• One-Pot Sequential Hydrogen Isotope Exchange/Reductive Deuteration for the Preparation of α,β-Deuterated Alcohols using Deuterium Oxide
  作者：Hengzhao Li、Zemin Lai、Mengqi Peng、Lei Ning、Qixin Dong、Yuxia Hou、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01940

  日期：2022.7.29

  An efficient one-pot sequential hydrogen isotope exchange (HIE)/reductive deuteration approach was developed for the preparation of α,β-deuterated alcohols using ketones as the precursors. The HIE step can also be used for the synthesis of α-deuterated ketones. This method has been applied in the synthesis of four deuterated drug and MS internal standards.

  开发了一种高效的一锅顺序氢同位素交换 (HIE)/还原氘化方法，用于以酮为前体制备 α,β-氘代醇。HIE 步骤也可用于合成 α-氘代酮。该方法已应用于四种氘代药物和质谱内标的合成。