3-cyano-2-methyl-5-oxo-1,5-dihydrobenzo[g]indole-4,9b-dicarboxylic acid diethyl ester | 866770-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-cyano-2-methyl-5-oxo-1,5-dihydrobenzo[g]indole-4,9b-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3-cyano-2-methyl-5-oxo-1H-benzo[g]indole-4,9b-dicarboxylate
• CAS: 866770-37-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: KHIXLXRILYICLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-methyl-5-oxo-1,5-dihydrobenzo[g]indole-4,9b-dicarboxylic acid diethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到3-cyano-5-hydroxy-2-methyl-1H-benzo[g]indole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu反应中的2,3-二羧酸二烷基醌

  摘要：

  萘醌-2,3-二羧酸二乙酯与不同的烯胺反应，通过一个乙氧基羰基的迁移生成5-oxo-1,5-二氢-苯并[ g ]吲哚-3,4,9b-三羧酸酯衍生物。这些新产品通过消除一个乙氧羰基将其芳香化为平面吲哚。通过N，N-二甲基-烯胺环化，通过乙氧基羰基的迁移产生5-氧代-4,5-二氢-环戊[ a ]萘-3,3a，4-三羧酸酯以及萘基-丙二酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.032
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 、 (E)-3-氨基丁-2-烯腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以28%的产率得到3-cyano-2-methyl-5-oxo-1,5-dihydrobenzo[g]indole-4,9b-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu反应中的2,3-二羧酸二烷基醌

  摘要：

  萘醌-2,3-二羧酸二乙酯与不同的烯胺反应，通过一个乙氧基羰基的迁移生成5-oxo-1,5-二氢-苯并[ g ]吲哚-3,4,9b-三羧酸酯衍生物。这些新产品通过消除一个乙氧羰基将其芳香化为平面吲哚。通过N，N-二甲基-烯胺环化，通过乙氧基羰基的迁移产生5-氧代-4,5-二氢-环戊[ a ]萘-3,3a，4-三羧酸酯以及萘基-丙二酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.032