N-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide | 111148-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-Chloro-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetamide
• CAS: 111148-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD00619302
• 分子量: 314.728
• InChiKey: CBNXCNCBFIXTIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Yervala Dathu; Kumar, Padam Praveen; Devi, Bhoomireddy Rama, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 3, p. 226 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 PEG-600 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Yervala Dathu; Kumar, Padam Praveen; Devi, Bhoomireddy Rama, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 3, p. 226 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transamidation and Decarbonylation of <i>N</i>-Phthaloyl-Amino Acid Amides Enabled by Palladium-Catalyzed Selective C–N Bond Cleavage
  作者：Hao-Yu Zhang、Xuan-Wen Tao、Li-Na Yi、Zhi-Gang Zhao、Qiang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02245

  日期：2022.1.7

  Amides are important functional synthons that have been widely used in the construction of peptides, natural products, and drugs. The C–N bond cleavage provides the direct method for amide conversion. However, amides, especially secondary amides, tend to be chemically inert due to the resonance of the amide bond. Here, we describe an efficient Pd-catalyzed transamidation and decarbonylation of multiamide

  酰胺是重要的功能合成子，已广泛用于构建肽、天然产物和药物。C-N 键断裂提供了酰胺转化的直接方法。然而，由于酰胺键的共振，酰胺，尤其是仲酰胺，往往是化学惰性的。在这里，我们描述了一种高效的 Pd 催化的多酰胺结构分子的转酰胺基和脱羰基，通过 C-N 键裂解具有优异的化学选择性。仲酰胺的转酰胺化和邻苯二甲酰亚胺的脱羰为氨基酸衍生物的修饰提供了有意义的工具。此外，叠氮化和 C(sp 3 )-H 单芳基化的进一步转化强调了这种选择性 C-N 键断裂方法的潜在用途。
• ARIEF, M. M. H.;SHAABAN, A. F.;ESSAWY, S. A.;KHALIL, A. A. M., EGYPT. J. CHEM., 31,(1988) N, C. 151-166
  作者：ARIEF, M. M. H.、SHAABAN, A. F.、ESSAWY, S. A.、KHALIL, A. A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, Yervala Dathu; Kumar, Padam Praveen; Devi, Bhoomireddy Rama, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 3, p. 226 - 238
  作者：Reddy, Yervala Dathu、Kumar, Padam Praveen、Devi, Bhoomireddy Rama、Dubey, Pramod Kumar、Kumari, Yalamanchili Bharathi

  DOI：——

  日期：——