α-methyl-α-phenyl-naphthalenemethanol | 107366-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-methyl-α-phenyl-naphthalenemethanol
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-1-phenyl-ethanol；1-(1-naphthyl)-1-phenylethanol；1-Naphthalen-1-yl-1-phenylethanol
• CAS: 107366-89-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: XHUPZHDYAUHNFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-α-phenyl-naphthalenemethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(1-phenylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  聚烯烃薄膜对1-萘基苯基酰化物的光化学反应的介导作用。一个“径向时钟”，用于测量“粘性空间”中的自由基-对-笼式重组的速率

  摘要：

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00512-3
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 AlPh₃*THF 在 titanium(IV) isopropylate 、 magnesium bromide 、 (1S,2R,4R,1'R,2'R,1''S,2''R,4''R)-N-{trans-2'-[2''-hydroxy-7'',7''-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1''-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到α-methyl-α-phenyl-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰胺基氨基）环己烷的钛（IV）催化剂催化三芳基（四氢呋喃）铝的溴化镁促进的对芳基三芳基（四氢呋喃）铝的对映选择性芳基加成反应的新方面

  摘要：

  报道了由MgBr 2促进的不对称三芳基铝-四氢呋喃[AlAr 3（THF）]加成在由20摩尔％的反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰基氨基）环己烷（2）钛催化剂催化的酮中的新变化。催化体系对芳族酮具有出色的作用，该芳族酮在2'-，3'-或4'-位的芳香环上具有吸电子或供电子取代基，可提供≥90％的优异对映选择性的叔醇ee，除了在2'-甲氧基苯乙酮中添加苯基和在乙炔酮中添加4-三甲基甲硅烷基苯基（4-TMSC 6 H 4）的情况。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800169

文献信息

• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1
• [EN] CHIRAL DIAMINE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ALCOHOL AND CHIRAL AMINE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINE CHIRALE POUR LA PRÉPARATION D'ALCOOL CHIRAL ET D'AMINE CHIRALE
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2015181182A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for the stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine, the process comprising reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an inline, with a second reactant comprising a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamim of formula (1) as defined herein. Also provided is the use of the chiral trans-diamine of formula (1) in a Grignard reaction and the chiral trans-diamines per se.

  一种用于立体选择性制备手性醇或手性胺的方法，该方法包括在存在本文所定义的式（1）的手性转二胺的情况下，将从酮、醛和内酰胺组成的一组中选择的第一个原始手性反应物与包含格氏试剂的第二个反应物反应。还提供了手性转二胺在格氏反应中的应用以及手性转二胺本身。
• Method for improving impulse breakdown strength of electrically insulating materials
  申请人：Nippon Petrochemicals Co., Ltd.

  公开号：EP0180771A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  The present invention provides a method for improving the impulse breakdown strength of an electrically insulating material which is characterized by employing, as said electrical insulating material, an ethylene copolymer prepared by high-pressure radical polymerization of ethylene or a mixture of ethylene and another monomer in the presence. of at least one compound selected from the group consisting of one- to three-ring aromatic compounds (except styrene and substituted styrenes each having a single ring) each having one carbon-carbon double bond in one molecule, at a polymerization pressure of 500 to 4,000 kg/cm2 at a polymerization temperature of 50 to 400°C, wherein said ethylene copolymer contains 0.005 to 1 mol% of a unit derived from said aromatic compound as component of the polymer.

  本发明提供了一种提高电绝缘材料脉冲击穿强度的方法，其特征在于作为所述电绝缘材料，采用乙烯共聚物，该乙烯共聚物是由乙烯或乙烯与另一种单体的混合物在存在下列物质的情况下通过高压自由基聚合制备的。在聚合压力为 500 至 4000 公斤/厘米2、聚合温度为 50 至 400 摄氏度的条件下，至少含有一种选自单环至三环芳香族化合物（苯乙烯和具有单环的取代苯乙烯除外）组的化合物，其中所述乙烯共聚物含有 0.005 至 1 摩尔%由所述芳香族化合物衍生的单元作为聚合物的组分。
• Chiral diamine compounds for the preparation of chiral alcohols and chiral amines
  申请人：University College Dublin

  公开号：US10196338B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Processes for stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine are described. The processes include reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an imine, with a second reactant that includes a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamine of formula (1) as defined herein:

  本发明描述了立体选择性制备手性醇或手性胺的工艺。这些工艺包括在如本文所定义的式 (1) 手性反式二胺存在下，使选自由酮、醛和亚胺组成的组的第一手性反应物与包括格氏试剂的第二反应物反应：
• Gold(I)-Catalyzed Oxidative Cleavage of a C−C Double Bond in Water
  作者：Dong Xing、Bingtao Guan、Guixin Cai、Zhao Fang、Liping Yang、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/ol052830t

  日期：2006.2.1

  Oxidative cleavage of the C=C bond to afford ketone or aldehyde products with tent-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as the oxidant can be catalyzed by AuCl with neocuproine (1) in water.