trans-diphenyl-4,5 dimethyl-2,2 dioxolanne-1,3 | 5876-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-diphenyl-4,5 dimethyl-2,2 dioxolanne-1,3
• 英文别名: trans-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane；(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 5876-78-8；18699-76-8；18699-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BCVTUPLNURAZHB-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-diphenyl-4,5 dimethyl-2,2 dioxolanne-1,3 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以99%的产率得到(S)-(+)-安息香
  参考文献：
  名称：

  使用二恶英酮将二醇的O-异亚丙基衍生物选择性氧化为2-羟基酮

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷（1a）或甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b），可以在温和的条件下高产率地将1,2-二醇的O-异亚丙基衍生物直接转化为相应的2-羟基酮。旋光性乙炔化物以高光学收率转化为同手性2-羟基酮，并在靠近C ＝ OH的手性中心处保留构型，该构型接近于氧化为羰基的手性中心。可以仅除去一个丙酮化物部分，将1，4-二苯基丁烷-1，2：3，4-四元醇的二丙酮化物选择性地转化为1，4-二苯基-1-氧代-2-羟基3，4-丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02087-x
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane 在 2,4,6-tris(trifluoromethyl)benzene-thiol 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 以98%的产率得到trans-diphenyl-4,5 dimethyl-2,2 dioxolanne-1,3
  参考文献：
  名称：

  极性反转催化1,2-二醇的反热动力学自由基链差向异构化策略

  摘要：

  已应用通过硫醇进行的极性反转催化来提供一种有效的方法，用于通过在自由基链条件下将它们的丙酮化物差向异构化，将适当的1,2-二醇转化为含量较低或类似的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01502-1

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Ultrasound Assisted the Synthesis of 1,3-Dioxolane Derivatives from the Reaction of Epoxides or 1,2-Diols with Various Ketones Using Graphene Oxide Catalyst
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Marzieh Mohammadi、Zahra Ahmadi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1007/s10562-020-03196-x

  日期：2020.10

  sonochemical synthesis of 1,3-dioxolane derivatives using graphene oxide catalyst by applying two methods. In the first method, we described the synthesis of 1,3-dioxolane by ring-opening of epoxides in the presence of ketones catalyzed by graphene oxide (GO) under ultrasonic irradiation. In the second sonochemical procedure, we described the synthesis of 1,3-dioxolane derivatives by the reaction of 1,2-diols

  本研究的主要目标涉及使用氧化石墨烯催化剂通过两种方法合成 1,3-二氧戊环衍生物。在第一种方法中，我们描述了在由氧化石墨烯 (GO) 在超声波照射下催化的酮存在下，通过环氧化物的开环合成 1,3-二氧戊环。在第二个声化学过程中，我们描述了使用相同的 GO 催化剂通过 1,2-二醇与酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物。温和的反应条件、高产率、短反应时间、催化剂的可重复使用性和产物的容易分离使得所开发的方法非常有用。
• Strategy for contra-thermodynamic radical-chain epimerisation of 1,2-diols using polarity-reversal catalysis
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01502-1

  日期：2000.10

  Polarity-reversal catalysis by thiols has been applied to provide an efficient method for the conversion of appropriate 1,2-diols into less or similarly stable diastereoisomers by epimerisation of their acetonides under radical-chain conditions.

  已应用通过硫醇进行的极性反转催化来提供一种有效的方法，用于通过在自由基链条件下将它们的丙酮化物差向异构化，将适当的1,2-二醇转化为含量较低或类似的非对映异构体。
• Controlling Selectivity in Alkene Oxidation: Anion Driven Epoxidation or Dihydroxylation Catalysed by [Iron(III)(Pyridine‐Containing Ligand)] Complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Luca Demonti、Valentina Pirovano、Marco Scavini、Serena Cappelli、Silvia Rizzato、Rubén Vicente、Alessandro Caselli

  DOI：10.1002/cctc.201901045

  日期：2019.10.7

  A highly reactive and selective catalytic system comprising Fe(III) and macrocyclic pyridine‐containing ligands (Pc‐L) for alkene oxidation by using hydrogen peroxide is reported herein. Four new stable iron(III) complexes have been isolated and characterized. Importantly, depending on the anion of the iron(III) metal complex employed as catalyst, a completely reversed selectivity was observed. When

  本文报道了由Fe（III）和含大环吡啶的配体（Pc-L）组成的高反应性和选择性催化体系，用于通过使用过氧化氢进行烯烃氧化。四个新的稳定的铁（III）配合物已被分离和表征。重要的是，取决于用作催化剂的铁（III）金属配合物的阴离子，观察到完全相反的选择性。当X ＝ OTf时，发生选择性二羟基化反应。另一方面，使用X ＝ Cl导致环氧化物作为主要产物。事实证明该反应非常普遍，可耐受芳族和脂族烯烃以及内部或末端双键，并且环氧化物和二醇产物均能以良好的收率获得良好的选择性（高达93％的分离收率和dr。= 99：1）。该催化系统通过执行几个催化循环而没有观察到催化剂失活，证明了其坚固性。使用丙酮作为溶剂，使用过氧化氢作为末端氧化剂使该催化体系具有吸引力。
• A Mild Stereo- and Enantiospecific Conversion of 2,3-Diaryl-Substituted Oxiranes into 2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolanes by an Acetone/Amberlyst 15 System
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Elias Choucair、Milan Balaz、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Nadia Di Blasio

  DOI：10.1002/ejoc.200600034

  日期：2006.7

  Amberlyst 15 is an efficient catalyst for the reaction of aryl-substituted oxiranes with acetone to prepare 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes in high yields. trans-2,3-Diaryloxiranes afford trans-acetonides enantiospecifically at room temperature, and the use of enantiopure 2,3-diaryloxiranes results in no loss of stereochemical integrity in the resulting trans-acetonides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  Amberlyst 15 是芳基取代的环氧乙烷与丙酮反应以高产率制备 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的有效催化剂。反式-2,3-二芳基环氧乙烷在室温下对映特异性地提供反式丙酮化物，使用对映纯的2,3-二芳基环氧乙烷不会导致所得反式丙酮化物的立体化学完整性损失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)