N-benzyl-N-methylnaphthalen-2-amine | 447407-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-methylnaphthalen-2-amine
• CAS: 447407-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: NSMVYXUBHZXDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₉NO 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以54%的产率得到N-benzyl-N-methylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  烯酮-亚胺盐的6π/10π-电环化反应合成取代的萘胺

  摘要：

  从乙烯酮-亚胺盐的分子内6π/10π电环化被开发用于萘胺的制备。研究了氮，芳环和烯烃上的各种取代基。三环骨架仅需几个步骤即可获得，并具有良好的整体收率。烯酮-亚胺盐的电环化已经通过DFT计算进行了探索，并且将它们的活化势垒与母体三烯以及相应的二烯基烯丙基和二烯基烯酮进行了比较。乙烯酮-亚胺盐的电环化显示出很高的能量，并且对活化的阻隔性小得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.135

文献信息

• Ni⁰-catalyzed Direct Amination of Anisoles Involving the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.2009.710

  日期：2009.7.5

  Ni 0 -catalyzed cross-coupling of aryl methyl ethers with amines is described. The use of an N-heterocyclic carbene as a ligand and NaOt-Bu as a base promotes the amination of anisole derivatives via the cleavage of normally unreactive aryl carbon-oxygen bonds.

  描述了 Ni 0 催化的芳基甲基醚与胺的交叉偶联。使用 N-杂环卡宾作为配体和 NaOt-Bu 作为碱促进苯甲醚衍生物通过通常不活泼的芳基碳-氧键的断裂进行胺化。
• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Redox-neutral <i>ortho</i>-C–H amination of pinacol arylborates <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)/norbornene catalysis for aniline synthesis
  作者：Shuqing Chen、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Chihui Yang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/c9sc02759a

  日期：——

  this reaction amenable for industry. A plethora of synthetically very useful halogenated anilines, which often cannot be prepared via other transition-metal-catalyzed aminations, are readily produced using this method. Particularly, the orthogonal reactivity between pinacol arylborates and aryl iodides is demonstrated. Preliminary deuterium-labeling studies reveal a redox-neutral ipso-protonation mechanism

  据报道，钯( II )/降冰片烯协同催化可实现频哪醇芳基硼酸盐或杂芳基硼酸盐的氧化还原中性邻位-C -H胺化，用于合成结构多样的苯胺。该方法具有可扩展性、稳健性（耐空气和湿气）、不含膦配体，并且与多种功能兼容。这些实用的特征使得该反应适合工业界。使用这种方法可以很容易地生产大量合成上非常有用的卤代苯胺，这些卤代苯胺通常无法通过其他过渡金属催化的胺化来制备。特别是，证明了频哪醇芳基硼酸盐和芳基碘化物之间的正交反应性。初步的氘标记研究揭示了该过程的氧化还原中性原质子化机制，这必将为该领域的未来发展带来启发。总体而言，该方法的范围极其广泛（47 个示例）和可靠性，加上频哪醇芳基硼酸酯的广泛可用性，使该化学成为现有苯胺合成方法的宝贵补充。
• Mono/Dual Amination of Phenols with Amines in Water
  作者：Wanyi Liang、Feng Xie、Zhihai Yang、Zheng Zeng、Chuanjiang Xia、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02924

  日期：2020.11.6

  We herein describe a practical direct amination of phenols through a palladium-catalyzed hydrogen-transfer-mediated activation method to synthesize the secondary and tertiary amines. In this conversion, environmentally friendly water and inexpensive ammonium formate were used as solvent and reductant, respectively. A range of amines, including aliphatic amines, aniline, secondary amines, and diamines

  我们在本文中描述了通过钯催化的氢转移介导的活化方法对苯酚进行的实际直接胺化反应，以合成仲胺和叔胺。在这种转化中，分别将环保型水和廉价的甲酸铵用作溶剂和还原剂。多种胺，包括脂族胺，苯胺，仲胺和二胺，可以通过这种方法有效地偶联，以实现酚的单/双胺化和环化。这项研究不仅为合成仲和叔萘胺提供了绿色和温和的策略，而且扩大了有机化学中氯喹的合成。
• Iodine Anion Catalyzed Cross-Dehydrogenative Aromatization for Access to Aromatic Amines
  作者：Yan Shi、Cui Yi、Xiaoli Huang、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00860

  日期：2023.7.7

  efficient iodine anion catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones with amines has been developed under metal-free conditions, which affords aromatic amines in good to excellent yields with a broad substrate scope. Meanwhile, this reaction provides a new method for the construction of C(sp2)–N bonds and also a new strategy for slow generation of oxidants or electrophiles via in situ

  在无金属条件下开发了一种高效的碘阴离子催化环己烯酮与胺的交叉脱氢芳构化反应，可以在广泛的底物范围内以良好至优异的产率提供芳香胺。同时，该反应为C(sp 2 )-N键的构建提供了新的方法，也为通过原位脱卤缓慢生成氧化剂或亲电试剂提供了新的策略。此外，该方案为手性 NOBIN 衍生物提供了快速、简洁的方法。