1-(2-hydroxy-1-naphthyl)propan-1-one | 33828-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1-naphthyl)propan-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-1'-propionaphthone；2-Hydroxy-1-propionylnaphthalene；1-propionyl-2-naphthol；1-(2-Hydroxy-[1]naphthyl)-propan-1-on；1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propan-1-one
• CAS: 33828-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: XDHNLKWPFFXPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1-naphthyl)propan-1-one 在 lead(IV) acetate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-ethylnaphtho[1,2-d]isoxazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  的1-酰基-2-萘酚肟氧化：围-和ö -cyclisation和螺cyclodimerisation萘nitrosomethide中间体的

  摘要：

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00189-2
• 作为产物：
  描述：

  B-萘基丙酸酯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-1-naphthyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gulati; Seth; Venkataraman, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 137, p. 47,51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent Affected Facile Synthesis of Hydroxynaphthyl Ketones: Lewis Acids Promoted Friedel–Crafts and Demethylation Reaction
  作者：Wan‐mei Li、Hu‐qin Lai、Zhong‐hua Ge、Cheng‐rong Ding、Ying Zhou

  DOI：10.1080/00397910701263692

  日期：2007.5.1

  Abstract Hydroxynaphthyl ketones were obtained with high yields under very mild conditions in the presence of AlCl3 via Friedel–Crafts acylation and demethylation from naphthyl ethers. Several Lewis acids were tested, and AlCl3 was the most efficient catalyst.

  摘要 在 AlCl3 存在下，通过 Friedel-Crafts 酰化和萘醚脱甲基化，在非常温和的条件下以高产率获得羟基萘基酮。测试了几种路易斯酸，AlCl3 是最有效的催化剂。
• Deuterium and18O isotope effects on13C chemical shifts of sterically hindered and/or intramolecularly hydrogen-bondedo-hydroxy acyl aromatics
  作者：Poul Erik Hansen、Solveig N. Ibsen、Tina Kristensen、Simon Bolvig

  DOI：10.1002/mrc.1260320705

  日期：1994.7

  Likewise are the istope effects on CO, C1, C3 and C4 carbon resonances and some show unusual signs. These unusual effects are explained by a higher degree of twist in the deuterio than the protio compound. Steric isotope effects are also observed on OH chemical shifts of sterically hindered o‐hydroxy acetyl aromatic compounds deuteriated at the methyl group. These isotope effects show non‐additivity. For

  合成了一系列空间位阻邻羟基芳香酮，包括苯、萘、菲和芘衍生物。氘同位素对 2-羟基-1-苊酮和其他空间位阻的分子内氢键芳香酮（OH 交换）的 13C 化学位移的影响被证明是不寻常的。双键同位素效应非常大。同样是对 CO、C1、C3 和 C4 碳共振的同位素效应，有些显示出不寻常的迹象。这些不寻常的效应是由氘比 protio 化合物更高程度的扭曲来解释的。在甲基上氘化的空间位阻邻羟基乙酰芳香族化合物的 OH 化学位移上也观察到了空间同位素效应。这些同位素效应显示出不可加性。对于单键同位素效应，1Δ13C(18O)，氢键导致减少，而羰基的扭曲导致增加。同一个受体的两个氢键具有降低的累积效应。发现空间位阻、氢键化合物的数据超出 δ(17O) 和 1Δ13C(18O) 之间的相关性。
• COMPOUNDS WITH POTENTIAL ACTIVITY AGAINST LETHAL RADIATIONS. III.¹ BORON TRIFLUORIDE-CATALYZED SYNTHESIS OF HYDROXY ARYL KETONES
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、JEAN SÉAILLES

  DOI：10.1021/jo01123a008

  日期：1955.5
• Stereoselective synthesis of new classes of atropisomeric compounds through a tandem Michael reaction–azacyclization process. Part 2
  作者：Stéphane Le Gac、Nicolas Monnier-Benoit、Lionel Doumampouom Metoul、Samuel Petit、Ivan Jabin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.025

  日期：2004.1

  Three new classes of atropisomeric compounds, that is, 6-aryl-dihydro-pyridin-2-ones, 6-aryl-pyridin-2-ones and 2-aryl-pyrroles, have been prepared from chiral imines through an efficient stereoselective tandem Michael-azacyclization process. In all cases, a study has shown that the barrier to rotation of the chiral axis is remarkably high. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sen; Kakaji, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 127,128, 129
  作者：Sen、Kakaji

  DOI：——

  日期：——