2-phenyl-3-(p-tolyl)oxirane | 22440-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-tolyl)oxirane
• 英文别名: 2-Phenyl-3-p-tolyl-oxiran；2-(4-Methylbenzenyl)-3-phenyl oxirane；2-(4-methylphenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 22440-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JAWOIWRBSDJRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(p-tolyl)oxirane 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物中的C–C键有氧氧化裂解导致芳基酮

  摘要：

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。

  DOI：

  10.1021/jo5013898
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯 在 gold(III) chloride sodium chlorite 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-phenyl-3-(p-tolyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  第一个均相金（III）催化的芳香烯烃环氧化

  摘要：

  在室温下使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂在 2-甲氧基乙醇/乙腈/水（体积比：1/3/1）的均相三溶剂系统中均相金（III）催化芳香烯烃环氧化的第一个例子是报道。自由基捕获实验表明该反应可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.3184/030823407x275937

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Epoxides from Aldehydes Using Sulfur Ylides with In Situ Generation of Diazocompounds
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Marina Porcelloni、John R. Studley

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1430::aid-anie1430>3.0.co;2-w

  日期：2001.4.17

  absolute stereochemistry has been achieved by generating the reactive intermediate (the diazo compound) in situ from tosylhydrazone salts (see scheme, PTC=phase-transfer catalyst, Ts=toluene-4-sulfonyl). High yields (58-82 %), high d.r. (88:12-98:2), and high ee values (87-94 %) have been obtained using a new class of stable chiral sulfides at low catalyst loading (5 mol %) and [Rh2 (OAc)4 ] (0.5 mol %).

  通过从甲苯磺酰salts盐原位生成反应性中间体（重氮化合物），已实现了控制相对和绝对立体化学的实用，通用且收敛的环氧化物途径（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯） -4-磺酰基）。使用新型的稳定的手性硫化物，在低催化剂负载量（5 mol％）下，已获得高产率（58-82％），高dr（88：12-98：2）和高ee值（87-94％） ）和[Rh 2（OAc）4 ]（0.5摩尔％）。
• A First Homogeneous gold(III)-Catalysed Epoxidation of Aromatic Alkenes
  作者：Xiao-Qiang Li、Chen Li、Fan-Bo Song、Chi Zhang

  DOI：10.3184/030823407x275937

  日期：2007.12

  The first example of a homogeneous gold(III)-catalysed epoxidation of aromatic alkenes at room temperature using sodium chlorite as the stoichiometric oxidant in a homogeneous trisolvent system of 2-methoxyethanol/acetonitrile/water (volume ratio: 1/3/1) is reported. A radical-trapping experiment suggested that the reaction might proceed via a radical pathway.

  在室温下使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂在 2-甲氧基乙醇/乙腈/水（体积比：1/3/1）的均相三溶剂系统中均相金（III）催化芳香烯烃环氧化的第一个例子是报道。自由基捕获实验表明该反应可能通过自由基途径进行。
• Reactions of carbonyl compounds with benzyltrialkylstibonium bromide mediated by different strong bases
  作者：Yao-Zeng Huang、Yi Liao、Chen Chen

  DOI：10.1039/c39900000085

  日期：——

  Reactions of carbonyl compounds with benzyltrialkylstibonium bromide mediated by alkyl-lithium gave homobenzylic alcohols, while mediated by lithium di-isopropylamide (LDA) gave a mixture of an alkene and an epoxide

  烷基锂介导的羰基化合物与苄基三烷基溴化gave的反应生成均苯甲基醇，二异丙基氨基锂（LDA）介导的羰基化合物生成烯烃和环氧化物的混合物
• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。
• <i>Cis</i>−<i>Trans</i> Isomerization and Oxidation of Radical Cations of Stilbene Derivatives
  作者：Tetsuro Majima、Sachiko Tojo、Akito Ishida、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1021/jo960598m

  日期：1996.1.1

  barrier to c-t unimolecular isomerization for c-3(*+)-5(*+) and 8(*+) than for c-1(*+), 2(*+), and 6(*+) due to the single bond character of the central C=C double bond for c-3(*+)-5(*+) and 8(*+) with a p-methoxyl group but not for c-1(*+), 2(*+), and 6(*+) without a p-methoxyl group because of the contribution of a quinoid-type structure induced by charge-spin separation. The isomerization proceeds via

  从顺式二苯乙烯衍生物（cS（S = RCH = CHC（6）H（5）：1，R = C（6）H（5）; 2，R = 4-CH（3）C（6）H（ 4）; 3，R = 4-CH（3）OC（6）H（4）（= An）; 4，R = 2,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（ 3）; 5，R = 3,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（3）; 6，R = 3,5-（CH（3）O）（2）C（ 6）H（3）; 7，AnCH = C（CH（3））C（6）H（5）; 8，AnCH = CHAn））转化为反式异构体（tS），并用O（2）氧化S分别在Ar饱和的1,2-二氯乙烷（DCE）中的cS和O（2）饱和的DCE中的S的伽马射线辐射中研究的结果。根据产物分析，建议c-3（* +）-5（* +）和8（* +）的ct单分子异构化的障碍比c-1（* +），2（ * +）和6（* +），这是因为带有对甲氧基的c-3（*