N,N-bis(2-azidoethyl)aniline | 99169-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-azidoethyl)aniline
• 英文别名: N,N-Bis(2-azidoethyl)aniline
• CAS: 99169-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₇
• 分子量: 231.26
• InChiKey: FZMNGBXRIOGVGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-azidoethyl)aniline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-aminoethyl)-N-phenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  针对金属阳离子和生物阴离子的聚焦荧光探针库。

  摘要：

  通过结合金属螯合剂和吡啶鎓/喹啉鎓部分作为通过苯乙烯基连接的组合嵌段，开发了针对金属阳离子的聚焦荧光探针库。此外，衍生自对金属阳离子具有高结合亲和力的金属螯合剂的金属络合物用于构建磷酸化生物分子的聚焦探针库。筛选了250多种荧光探针，以鉴定dTTP的超选择性探针。

  DOI：

  10.1021/co400034x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-bis(2-azidoethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Universal Dark Quencher Based on “Clicked” Spectrally Distinct Azo Dyes

  摘要：

  The first synthesis of an heterotrifunctional molecular scaffold derived from the popular DABCYL azo dye quencher has been achieved. The sequential derviatization of this trivalent azobenzene derivative with two other nonfluorescent azo dyes (Black Hole Quencher BHQ-1 and BHQ-3) and through effective reactions from the "bioconjugation chemistry" repertoire has led to an universal dark quencher (UDQ). This "clicked" poly azo dye is able to turn off an array of fluorophores covering the UV/NIR (300-750 nm) spectral range.

  DOI：

  10.1021/ol402972y

文献信息

• New “X-type” second-order nonlinear optical (NLO) dendrimers: fewer chromophore moieties and high NLO effects
  作者：Runli Tang、Shengmin Zhou、Wendi Xiang、Yujun Xie、Hong Chen、Qian Peng、Gui Yu、Binwen Liu、Huiyi Zeng、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c5tc00182j

  日期：——

  A larger NLO effect with NLO coefficient of 195.2 pm V⁻¹ was achieved with 3D-extended conformations, even with only 9 chromophore moieties in the dendrimer.

  在树状聚合物中，即使只有9个色团基团，也可以通过3D扩展构象实现较大的NLO效应，其NLO系数为195.2 pm V⁻¹。
• Redox triggered aggregation induced emission (AIE) polymers with azobenzene pendants
  作者：Bing Wu、Wei Wang、Jilei Wang、Shang Li、Yaning He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.066

  日期：2018.10

  functionalization of the azobenzene chromophores have shown much effect on this FRET process. By the reduction of azobenzene chromophores upon treatment with hydrazine hydrate, the strong fluorescence of the TPE based polymers would recover again. Besides in solution, this redox reaction triggered fluorescence of azobenzene containing polymers could also be found in their solid films.

  我们报道了氧化还原引发的带有偶氮苯侧基的聚集诱导发射（AIE）聚合物。通过后聚合偶氮偶联方案，合成了具有选定官能度的偶氮苯发色团的基于四苯乙烯（TPE）的聚合物。由于荧光共振能量转移（FRET）过程，荧光TPE部件的激发能可以转移到偶氮苯生色团上，从而使TPE部件的荧光状态得到很好的猝灭。偶氮苯生色团的官能化程度已对该FRET过程显示出很大影响。通过在水合肼处理后还原偶氮苯生色团，TPE基聚合物的强荧光将再次恢复。除了解决方案
• Using low generation dendrimers as monomers to construct dendronized hyperbranched polymers with high nonlinear optical performance
  作者：Wenbo Wu、Zhen Xu、Zhen Li

  DOI：10.1039/c4tc01396d

  日期：——

  By combining the structure of hyperbranched polymer and dendrimer, two second-order nonlinear optical (NLO) dendronized hyperbranched polymers, PG1 and PG2, were prepared with satisfactory yields through the Suzuki coupling reaction using low generation dendrimers as the monomers. Due to their highly branched structure, both of them have good solubility and processability. These two polymers inherited the advantages of hyperbranched polymers (good stability) and dendrimers (large NLO coefficient) simultaneously, especially for PG1. Its NLO coefficient d33 value and d33(∞) value were as high as 166 and 27 pm V−1, respectively, and no obvious decay was observed in its d33 value when its thin film was heated to 117 °C.

  通过结合超支化聚合物和树状聚合物的结构，成功合成了两种二阶非线性光学（NLO）树状超支化聚合物PG1和PG2，产率令人满意，这一过程是通过铃木偶联反应，使用低代树状聚合物作为单体。由于其高度支化的结构，这两种聚合物都具有良好的溶解性和可加工性。这两种聚合物同时继承了超支化聚合物（良好的稳定性）和树状聚合物（大的NLO系数）的优点，尤其是PG1。其NLO系数d33值和d33(∞)值分别高达166和27 pm V−1，并且在其薄膜加热至117 °C时，d33值未观察到明显衰减。
• Photo-crosslinkable second order nonlinear AB₂-type monomers: convenient synthesis and enhanced NLO thermostability
  作者：Ruifang Wang、Ziyao Cheng、Xiaocong Deng、Wenjing Zhao、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/d0tc00308e

  日期：——

  AB2-type second-order nonlinear optical monomers (DN-SH and DS-SH) containing two double bonds and one thiol group, respectively, were synthesized successfully. These two monomers could be in situ photo-crosslinked via a thiol–ene click reaction under 365 nm UV light without a photoinitiator after poling. Thanks to the photo-crosslinking process of thin films, the thermostability of the second-order nonlinear

  本文成功合成了两种分别具有两个双键和一个硫醇基的AB 2型二阶非线性光学单体（DN-SH和DS-SH）。极化后，在没有光引发剂的情况下，这两种单体可以在365 nm紫外线下通过硫醇-烯点击反应进行原位光交联。由于薄膜的光交联过程，大大提高了二阶非线性光学性质的热稳定性。DS-SH比DN-SH表现出更大的NLO效果和更好的NLO热稳定性，因为引入了基于磺酰基的生色团，可以减少基于硝基的生色团之间的静电相互作用。Ť 80％的光交联的DS-SH膜增加至112.5℃，比未交联的人（75℃）的高得多的，而Ť 80％的DN-SH膜从58增加至95℃。更令人兴奋的是，不同摩尔比（1：1、2：1、1：2）的DN-SH和DS-SH掺杂薄膜表现出更好的NLO性能（分别为123、122和114 pm V -1）。 ）进行光交联后的结果），而不是单个DN-SH（89 pm V -1）和DS-SH（108 pm V
• High-Generation Second-Order Nonlinear Optical (NLO) Dendrimers: Convenient Synthesis by Click Chemistry and the Increasing Trend of NLO Effects
  作者：Zhong'an Li、Wenbo Wu、Qianqian Li、Gui Yu、Li Xiao、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/anie.200906946

  日期：2010.4.1

  Click it in: Forth and fifth generation dendrimers (see structure), bearing 30 and 62 azobenzene chromophore moieties, respectively, are conveniently prepared in satisfactory yields through a combination of divergent and convergent approaches by using the powerful Sharpless “click” reaction.

  单击它在：第四代和第五代树枝状聚合物（见结构），轴承30个62的偶氮苯发色团部分，分别被方便地以令人满意的产率通过发散和会聚的组合制备方法通过使用强大的Sharpless“点击”反应。