3-(3-Chlorophenyl)-4-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one | 351225-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-Chlorophenyl)-4-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-4-methylidene-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 351225-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01796351
• 分子量: 270.718
• InChiKey: NQJQQXKFMYJJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chlorophenyl)-4-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one 、 N-苯基乙醇胺 在 iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1'-methyl-2',3'-dihydro-1H,1'H-spiro-[quinazoline-4,4'-quinolin]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化脱氢 [4 + 2] 环加成二级/三级苯胺和 4-亚甲基-喹唑啉酮的环境良性合成喹啉-螺喹唑啉酮

  摘要：

  我们报告了一种有效的铁催化交叉脱氢偶联 [4 + 2] 二级/三级苯胺与喹唑啉酮的环化，以生成喹啉-螺喹唑啉酮。在温和的反应条件下，该反应在相对广泛的官能团、廉价的过渡金属催化剂（FeCl 3）和环境友好的氧化剂（H 2 O 2 /O 2）下顺利进行。创造性地，N-甲基苯胺首次用于环加成，因为甲基和亚甲基源都连接到四氢喹啉的 N 原子上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01602
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 间氯苯异氰酸酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(3-Chlorophenyl)-4-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过多组分双环化反应高效合成螺二杂环

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成方案，用于在温和条件下从易于获得的 2'-氨基苯乙酮、异氰酸酯和 1,4-苯醌或醌单亚胺制备螺二杂环。这种多组分转化的特点是通过原位环化-呼吸环化策略在一个锅中高效构建两个杂环和一个有价值的季碳。此外，该反应显示出广泛的底物范围，并产生多种五元氧螺环。

  DOI：

  10.1039/d2ob01368a

文献信息

• I₂-mediated coupling of quinazolinone enamines with 2-aminopyridines: a new strategy to access spiroquinazolinones
  作者：Jingxi Fang、Zhentao Pan、Tong Liu、Yingbo Rao、Huajiang Jiang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d3ob00083d

  日期：——

  A novel metal-free and mild strategy for the construction of spiroquinazolinone iodides and imidazo[1,2-a]pyridine via an umpolung strategy mediated by molecular iodine is described.

  本文描述了一种新型无金属、温和的策略，通过分子碘介导的反极化策略，构建螺环喹唑啉碘化物和咪唑[1,2-a]吡啶。
• Metal-free construction of dihydropyrazino[2,3-<i>b</i>]indoles from 2-aminoacetophenones, isocyanates and 1,2-diamines
  作者：Jingxi Fang、Jiayao Fang、Yingbo Rao、Huanyi Qiu、Zhentao Pan、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d3ob01967e

  日期：——

  A Brønsted acid/iodine co-mediated approach to construct dihydropyrazino[2,3-b]indoles in 2-MeTHF as a green solvent at room temperature was established. A wide range of diversely substituted dihydropyrazino[2,3-b]indoles (42 examples, 61–85% yields) were synthesized under mild conditions, even on a gram scale. This protocol features organocatalysts, an eco-friendly solvent, mild conditions, readily

  建立了在室温下以 2-MeTHF 作为绿色溶剂构建二氢吡嗪并[2,3- b ]吲哚的布朗斯台德酸/碘共介方法。在温和条件下合成了多种不同取代的二氢吡嗪并[2,3- b ]吲哚（42 个实例，产率 61-85%），甚至是克级的。该方案具有有机催化剂、环保溶剂、条件温和、底物易于获取、底物范围广泛和操作简单等特点。
• Efficient access to spiro[quinazoline-thiophen](thi)ones via acetic acid mediated [3 + 2] annulation of quinazolin(thi)one enamines with dithianediol
  作者：Jingxi Fang、Zhentao Pan、Yingbo Rao、Yongmin Ma、Maozhong Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154965

  日期：2024.3