6-((2-methylbenzyl)thio)-9H-purine | 5069-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-((2-methylbenzyl)thio)-9H-purine
• 英文别名: 6-[(2-methylbenzyl)thio]purine；6-(2-methyl-benzylsulfanyl)-7(9)H-purine；6-(o-Methylbenzylthio)purin；6-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-7H-purine
• CAS: 5069-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S
• 分子量: 256.331
• InChiKey: ZSISWONFONJBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到6-((2-methylbenzyl)thio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu 反应对 6-硫嘌呤衍生物的烷基化

  摘要：

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2163501

文献信息

• Synthesis, Anti-cancer Activity and Mechanism Study of 6-Mercapto-purine Derivatives
  作者：Yu-qin Ma、Xing Yan、Rong Du、Xiao-guang Yang、Yu-xin Li、Ying Gao、Wen-liang Li

  DOI：10.2174/1570180812666150821003536

  日期：2016.6.18

  (NMSP) which possessing a β-naphthalene, showed better anti-cancer activity than other compounds, with an IC50 value 6.09µg/mL. NMSP could induce S phase cell cycle arrest and apoptosis in HepG2 cells. Western blot analysis indicated that NMSP induced apoptosis is mitochondria-dependent. The novel 6-MP derivative discovered in this study is a promising drug candidate to be used as an anti-cancer agent.

  6-巯基嘌呤（6-MP）是第一种抑制癌细胞的活性代谢物抑制剂。这项研究的目的是研究6-MP衍生物的生物活性并发现新的抗癌药。合成了四个6-巯基嘌呤（6-MP）衍生物，并对其抗癌活性进行了分析。所有这些化合物均显示出对HepG2和A2780癌细胞的抗增殖作用。在合成的衍生物中，具有β-萘的6-（（萘-2-基甲基）硫基）-9H-嘌呤（NMSP）具有比其他化合物更好的抗癌活性，其IC 50为值6.09μg/ mL。NMSP可以诱导HepG2细胞S期细胞周期停滞和凋亡。Western印迹分析表明，NMSP诱导的细胞凋亡是线粒体依赖性的。在这项研究中发现的新型6-MP衍生物是有望用作抗癌药物的候选药物。
• Antimycobacterial Agents. 1. Thio Analogues of Purine
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Lainne E. Seitz、William J. Suling、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/jm030389b

  日期：2004.1.1

  Thio analogues of purine, pyridine, and pyrimidine were prepared based on the initial activity screening of several analogues of these heterocycles against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-thio-substituted purine analogues described herein showed moderate to good inhibitory activity. In particular, two purine analogues 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(decylthio)9H-purine (20) and 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(dodecylthio)-9H-purine (21) exhibited MIC values of 1.56 and 0.78 mug/mL respectively against the Mtb H(37)Rv strain. N-9-Substitution apparently enhances the antimycobacterial activity in the purine series described herein.
• Ma, Yu-Qin; Yan, Xing; Du, Rong, Letters in drug design and discovery, 2016, vol. 13, # 6, p. 570 - 576
  作者：Ma, Yu-Qin、Yan, Xing、Du, Rong、Yang, Xiao-Guang、Li, Yu-Xin、Gao, Ying、Li, Wen-Liang

  DOI：——

  日期：——