2-噻吩-2-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 | 58567-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-噻吩-2-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-<(thien-2-ylmethylene)amino>benzenethiol
• 英文别名: 2-(2-thienyl)-benzothiazoline；2-[2]thienyl-2,3-dihydro-benzothiazole；2-[2]Thienyl-2,3-dihydro-benzothiazol；2-(Thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；2-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 58567-93-4
• 化学式: C₁₁H₉NS₂
• 分子量: 219.331
• InChiKey: DYQFMODKXVIWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 在 sodium cyanide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以25 mg的产率得到2-(2-噻吩基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)苯并噻唑 生成 2-噻吩-2-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  CAPITAN-VALLVEY, L. F.;ESPINOSA, P., POLYHEDRON, 1983, 2, N 11, 1147-1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles by Merging Visible-Light Photoredox Catalysis and Cobalt Catalysis
  作者：Ke-Han He、Fang-Fang Tan、Chao-Zheng Zhou、Gui-Jiang Zhou、Xiao-Long Yang、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201612486

  日期：2017.3.6

  Herein, the first acceptorless dehydrogenation of tetrahydroquinolines (THQs), indolines, and other related N‐heterocycles, by merging visible‐light photoredox catalysis and cobalt catalysis at ambient temperature, is described. The potential applications to organic transformations and hydrogen‐storage materials are demonstrated. Primary mechanistic investigations indicate that the catalytic cycle

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。
• Highly Ordered Mesoporous Cobalt Oxide as Heterogeneous Catalyst for Aerobic Oxidative Aromatization of N‐Heterocycles
  作者：Yue Cao、Yong Wu、Yuanteng Zhang、Jing Zhou、Wei Xiao、Dong Gu

  DOI：10.1002/cctc.202100644

  日期：2021.8.20

  Among all methods, aerobic oxidative aromatization is one of the most effective. However, in homogeneous conditions, catalysts are difficult to be recycled. Herein, we report a heterogeneous catalytic strategy with a mesoporous cobalt oxide as catalyst. The developed protocol shows a broad applicability for the synthesis of N-heterocycles (32 examples, up to 99 % yield), and the catalyst presents high turnover

  N-杂环是许多医药中间体的关键结构。这些单元的合成通常在均相催化条件下进行。在所有方法中，有氧氧化芳构化是最有效的方法之一。然而，在均相条件下，催化剂难以回收。在此，我们报告了一种以介孔氧化钴为催化剂的多相催化策略。开发的协议显示了合成 N-杂环的广泛适用性（32 个例子，产率高达 99%），并且催化剂在没有任何添加剂的情况下表现出高周转数 (7.41)。这种异构方法可以很容易地扩大规模。此外，催化剂可以通过简单的过滤回收利用，至少可以重复使用六次，不会出现明显的失活。对比研究表明，介孔氧化钴的高表面积对催化反应性起着重要作用。出色的回收能力使催化剂在工业上实用且可持续，用于合成各种 N-杂环。
• THE PREPARATION OF 2-THIOPHENEALDEHYDE AND SOME OF ITS DERIVATIVES
  作者：WILLIAM S. EMERSON、TRACY M. PATRICK

  DOI：10.1021/jo01157a011

  日期：1949.9
• Novel, Mild, and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by the Oxidation of 2-Arylbenzothiazolines with Silicon Lewis Acids
  作者：Sonika、Meenakshi、Rajesh Malhotra

  DOI：10.1080/00397910903531896

  日期：2010.12.21

  Oxidation of structurally diverse 2-arylbenzothiazolines to give the corresponding 2-arylbenzothiazoles has been carried out in benzene using dimethyldichlorosilane and trimethylchlorosilane. Short reaction times, mild reaction conditions, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.