1,2-diphenyl-1-(p-tolyl)ethane-1,2-diol | 110247-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-(p-tolyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 110247-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: WPQNNTCNYCKHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5 °C
• 沸点：
  466.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1-(p-tolyl)ethane-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,2-diphenyl-2-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  Toda, Fumio; Shigemasa, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 209 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 苯甲醛 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57 %的产率得到1,2-diphenyl-1-(p-tolyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮或亚胺之间通过阴极产生的二价阴离子进行电还原交叉偶联

  摘要：

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。

  DOI：

  10.1039/d2gc03177a

文献信息

• Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis
  作者：Mitsutaka Takeda、Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.8b13309

  日期：2019.2.27

  reaction of aromatic aldehydes and arylketones with a silylboronate in the presence of a catalytic amount of a CuCl-N-heterocyclic carbene (NHC) complex and a stoichiometric amount of alkoxide base yielded cross-coupled 1,2-diol derivatives. A reaction pathway is proposed that involves the catalytic formation of a nucleophilic α-silyloxybenzylcopper(I) species from the aromatic aldehyde and its subsequent

  已经实现了两种不同羰基化合物的铜催化还原偶联。在催化量的 CuCl-N-杂环卡宾 (NHC) 配合物和化学计量量的醇盐碱存在下，芳香醛和芳基酮与甲硅烷基硼酸酯的反应产生了交叉偶联的 1,2-二醇衍生物。提出了一种反应途径，包括从芳香醛催化形成亲核 α-甲硅烷氧基苄基铜 (I) 物质，然后与芳基酮偶联。该过程适用于不对称催化。这种铜催化剂体系还可以实现芳香醛和亚胺之间的还原偶联。
• Acree, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2762
  作者：Acree

  DOI：——

  日期：——
• C,O-Dilithiated Diarylmethanols: Easy and Improved Preparation by Naphthalene-Catalysed Lithiation of Diaryl Ketones and Reactivity Toward Electrophiles
  作者：David Guijarro、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85822-1

  日期：1993.2

  The lithiation of different diaryl ketones 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount (8 mol %) of naphthalene in tetrahydrofuran at -30-degrees-C leads to the formation of the corresponding dianions of the type I, with Met=Li, which react with several electrophiles (E+=MeI, EtBr, PriCHO, PhCHO, cyclohexanone, MeCN) to give, after hydrolysis, the expected substituted diarylmethanols 2.
• Toda, Fumio; Shigemasa, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 209 - 211
  作者：Toda, Fumio、Shigemasa, Tatsuya

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
  作者：Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03177a

  日期：——

  class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。