diphenyl-p-tolylmethylamine | 53060-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diphenyl-p-tolylmethylamine
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-diphenylmethanamine
• CAS: 53060-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: JISVVLQKLDCFOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-p-tolylmethylamine 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 二苯甲酮 、 4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3氧化伯胺的氧化重排

  摘要：

  本文报道了由高价碘（III）试剂介导的伯胺的氧化重排。证明PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3的组合在诱导伯胺从1,2-C向N的直接迁移方面非常有效，可用于制备无环胺和环胺。机理研究表明，重排通过协同机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00559
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 diphenyl-p-tolylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基胺向亚胺的碱基诱导重排：机理的发现和研究

  摘要：

  在制备伯胺的过程中，在N-烷基三苯甲基胺的形成过程中，用n- BuLi和烷基卤化物处理三苯甲基胺时，分离出了一种出人意料的化合物，即苯胺衍生的二苯甲酮亚胺。对于该碱诱导的三苯甲基胺重排以产生相应的亚胺，提出了三苯甲基酰胺的氮阴离子对相邻的C键联的苯基上的取代或未取代的亲电子攻击，涉及桥接的阴离子中间体。芳香环中的吸电子基团有利于负电荷的发展，影响相对迁移趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.055

文献信息

• On the Basicity of Triarylmethylamines in Solution
  作者：Hans Dahn、Jean-Claude Farine、Thi Thanh Tâm Nguyên

  DOI：10.1002/hlca.19800630405

  日期：1980.6.6

  found, with differences in p* characteristic of solvation; (3) The influence on basicity of substituents of the aryl groups follows Hammett's relationship. These results indicate a preponderance of inductive effects. N, N-Dimethyltritylamine (3b) (pK=3.40) shows a marked crowding effect, absent in the isomeric tertiary amines 13 and 14. Tri-p-nitrotritylamine (10a) (pK=3.10), N, N-dimethyl-tri-p-nitrotritylamine

  在甲基溶纤剂/水80:20（MCS）中测量了11种三芳基甲胺（三苯甲基胺）的p K，其中有8种是新的，以及一些相关的碱；在二恶烷/水60:40（Dx），乙腈（An），​​硝基苯（Nb）和乙酸（Ac）中也进行了测量。（1）芳基对碱度的影响本质上是加和的；（2）在不同的溶剂中，发现了相似的线性自由能关系，但溶剂化特性的p *有所不同。（3）对芳基取代基的碱性的影响遵循哈米特（Hammett）关系。这些结果表明归纳效应占优势。N，N-二甲基三苯甲基胺（3b）（p K＝ 3.40）显示出显着的拥挤效应，在异构叔胺13和14中不存在。三- p -nitrotritylamine （10A） （第ķ = 3.10），N，N-二甲基-三- p -nitrotritylamine （10b）的（对ķ = 0.50），和图3b是特别弱碱; 三硝基三苯甲基的弱碱作用与氰基甲基和三氟乙基的弱碱作用相似。
• [EN] SHORT CHAIN PEGYLATION OF AMINO ACID MONOMERS GLUTAMINE AND LYSINE AND PEPTIDES FORMED THEREBY<br/>[FR] PÉGYLATION, FAISANT INTERVENIR DES CHAÎNES COURTES, DES MONOMÉRES D'ACIDES AMINÉS QUE SONT LA GLUTAMINE ET LA LYSINE ET PEPTIDES AINSI FORMÉS
  申请人：UNIV CLEMSON

  公开号：WO2015191433A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Novel synthesized amino acids of glutamine and lysine that are directly PEGylated with small, monodisperse PEGs, and a novel process for creating novel amino acid monomers using PEGylation. These amino acids are readily incorporated into peptides for a range of different applications.

  合成的新型氨基酸谷氨酰胺和赖氨酸，直接与小型、单分散度PEG基团结合，以及利用PEG基团合成新型氨基酸单体的新方法。这些氨基酸可以轻松地被合并到多种不同应用领域的肽中。
• Short chain PEGylation of amino acid monomers glutamine, lysine and peptides formed thereby
  申请人：Clemson University

  公开号：US10280194B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Novel synthesized amino acids of glutamine and lysine that are directly PEGylated with small, monodisperse PEGs, and a novel process for creating novel amino acid monomers using PEGylation. These amino acids are readily incorporated into peptides for a range of different applications.

  新合成的谷氨酰胺和赖氨酸氨基酸，可直接与小型单分散 PEG 进行 PEG 化反应，以及一种利用 PEG 化反应制造新型氨基酸单体的新工艺。这些氨基酸很容易与肽结合，可用于各种不同的用途。
• Conjugates of somatostatin analogues
  申请人：ProLynx LLC

  公开号：US10413594B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Conjugates of carriers and hydrogels for controlling the biological half-life of somatostatin and its analogs are disclosed.

  本研究公开了用于控制体生长抑素及其类似物生物半衰期的载体和水凝胶共轭物。
• Stieglitz rearrangement with lead tetraacetate and triarylmethylamines
  作者：Anthony J. Sisti、Stanley R. Milstein

  DOI：10.1021/jo00940a030

  日期：1974.12