3β,16α-diacetoxypregn-5-en-20-one | 5056-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16α-diacetoxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β,16α-diacetoxy-pregn-5-en-20-one；3β,16α-Diacetoxy-pregn-5-en-20-on；3β.16α-Diacetoxy-pregnen-(5)-on-(20)；Smcqxkqwscyfrg-dwkscwabsa-；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-acetyl-16-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5056-56-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: SMCQXKQWSCYFRG-DWKSCWABSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16α-diacetoxypregn-5-en-20-one 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 溴百里酚蓝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-孕烯-3-beta, 16-alpha, 20-alpha-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Woelfling, Janos; Magyar, Angela; Schneider, Gyula, Monatshefte fur Chemie, 2003, vol. 134, # 10, p. 1387 - 1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-20,20-ethanediyldioxy-16α-benzyloxy-pregn-5-ene 在 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 氨 作用下， 生成 3β,16α-diacetoxypregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Cyclic Ketals. X.¹ 16-Hydroxylated Steroids. I. the Preparation of 16α-Hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a021

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxy-steroids. II. Syntheses of Isomeric 5α-Pregnane-3, 5, 6, 16, 20-pentols and Related Compounds.
  作者：Takuichi Miki、Katsura Morita、Shunsaku Noguchi、Toyokazu Kishi、Kentaro Hiraga、Hayao Nawa

  DOI：10.1248/cpb.11.95

  日期：——

  In view of the finding that 5α-pregnane-3β, 5, 6β, 16β, 20α-pentol (POL) shows an interesting sodium excreting activity similar to that of SEF in the animal test, a number of polyoxygenated pregnanes possessing the hydroxyl or the carbonyl groups at the positions of C-3, C-5, C-6, C-16, and C-20 were synthesized. Syntheses of 3β, 5, 6β, 16α-tetrahydroxy-5α-pregnan-20-one-a hybrid compound of POL and SEF-was also described.

  考虑到5α-孕烯-3β, 5, 6β, 16β, 20α-五醇（POL）在动物实验中表现出与SEF相似的有趣的排钠活性，合成了一些在C-3、C-5、C-6、C-16和C-20位上具有羟基或羰基的多氧化孕烷化合物。同时还描述了3β, 5, 6β, 16α-四羟基-5α-孕烯-20-酮的合成，这是一种POL和SEF的杂合化合物。
• Transformed steroids. 128. Synthesis of the isomeric 16α- and 16β-lactones of 3β,16-dihydroxy-24-nor-5α-cholan-23-oic acid
  作者：A. V. Kamernitskii、V. A. Krivoruchko、I. G. Reshetova、E. I. Chernoburova、T. N. Deshko

  DOI：10.1007/bf00575040

  日期：1982.9

  20(22)-enes, the hydrogenation of which led to the 3,16-diacetate of ethyl 24-norcholanoate. Subsequent saponification, methylation, oxidation, reduction, and cyclization led to the 6-deoxy analog of chiogralactone. The absolute configurations at C(16) of the three lactones obtained were determined by the Hudson-Klyne rule and were confirmed by analysis of the CD spectra. The unambiguity of the hydrogenation

  该论文致力于合成具有附加环 E 的类固醇，该环 E 由饱和内酯环组成，在 16 位中心呈异构形式。产生此类化合物的碱性中间体是 Reformatskii 与 3,16α-diacetoxypregn-5-en-20 反应的产物。将Δ20(22)-内酯氢化成具有饱和内酯环和Δ5键的化合物和完全饱和的产物。它在 16 位的差向异构体是从形成 Reformatskii 反应的第二个产物的乙氧基羰基三醇中获得的。后者脱水得到20(21)-和20(22)-烯的混合物，其氢化产生24-正胆酸乙酯的3,16-二乙酸酯。随后的皂化、甲基化、氧化、还原和环化产生了 chiogralactone 的 6-脱氧类似物。获得的三个内酯的 C(16) 处的绝对配置由 Hudson-Klyne 规则确定，并通过 CD 光谱分析得到证实。PMR 光谱证实了中间化合物的 Δ20(22) 键氢化的明确性。
• Acyl transfer in 16-monoesters of 16α-hydroxypregnanes
  作者：Romano Vitali、Rinaldo Gardi

  DOI：10.1016/0039-128x(66)90048-1

  日期：1966.10
• Kirk, David N.; Melo, Maria L. Sa e, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 723 - 728
  作者：Kirk, David N.、Melo, Maria L. Sa e

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：R. P. Litvinovskaya、S. V. Drach、V. A. Khripach

  DOI：10.1023/a:1012466214346

  日期：——

  A procedure was developed for preparation of compounds of the cholestane and 26,27-dinor-cholestane series with 16-acetoxy-substited ring D and functionalized side chain, starting from 16 alpha ,17 alpha -epoxypregnenolone.