2-巯嘌呤-6,8-二醇 | 15986-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-巯嘌呤-6,8-二醇
• 中文别名: 2-巯基嘌呤-6,8-二醇
• 英文名称: 2-Mercapto-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
• 英文别名: 2-Thiouric acid；2-sulfanylidene-7,9-dihydro-3H-purine-6,8-dione
• CAS: 15986-31-9
• 化学式: C₅H₄N₄O₂S
• 分子量: 184.178
• InChiKey: JDAXHCJXSLHZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯嘌呤-6,8-二醇 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2,6-dimercapto-7Hpurin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. XX. The Preparation and Reactions of Some Methylthiopurines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a037
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-巯嘌呤-6,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Johns; Hogan, Journal of Biological Chemistry, 1913, vol. 14, p. 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Imidazole, Pyrimidine, and Purine Derivatives and Analogs as Inhibitors of Xanthine Oxidase
  作者：Giuliana Biagi、Alberto Costantini、Luca Costantino、Irene Giorgi、Oreste Livi、Piergiorgio Pecorari、Marcella Rinaldi、Valerio Scartoni

  DOI：10.1021/jm950876u

  日期：1996.1.1

  imidazole, 2,4,5-trisubstituted pyrimidine, 2-substituted purine, thiazolo[3,2-alpha]purine, [1,3]thiazino[3,2-alpha]purine, thiazolo[2,3-i]purine, [1,3]thiazino-[2,3-i]purine, and 6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine were synthesized and tested as inhibitors of the xanthine oxidase enzyme. Of those, some 4-(acylamino)-5-carbamoylimidazoles and 2-thioalkyl-substituted purines exhibited very good inhibitory

  4,5-二取代咪唑，2,4,5-三取代嘧啶，2-取代嘌呤，噻唑并[3,2-α]嘌呤，[1,3]噻嗪并[3,2-α]嘌呤，噻唑的几种衍生物合成了[2,3-i]嘌呤，[1,3]噻嗪基-[2,3-i]嘌呤和6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶，并作为黄嘌呤氧化酶的抑制剂进行了测试。其中，一些4-（酰基氨基）-5-氨基甲酰咪唑和2-硫代烷基取代的嘌呤表现出非常好的抑制活性，比别嘌呤醇的抑制作用至少强500倍。根据抑制剂别嘌呤醇结合的已知机理，可将6-正烷基吡唑并[3，4-d]嘧啶的无效归因于烷基链，这可能阻碍与钼的配位。咪唑衍生物的有效性，与之相反，4，5-二氨基-2-（硫代烷基）-6-羟基嘧啶表示五元环在与酶相互作用中的相对重要性。此外，有角环化的[1,3]噻嗪基[2,3-i]嘌呤酮具有显着的功效，构成了有趣的一类新抑制剂，并且线性环化衍生物的活性较弱，这使我们能够表征更多恰好面对底物次黄嘌呤的N（1）-C（2）位置的酶的亲脂性区域。
• Thiopurine Derivative-Induced Fpg/Nei DNA Glycosylase Inhibition: Structural, Dynamic and Functional Insights
  作者：Charlotte Rieux、Stéphane Goffinont、Franck Coste、Zahira Tber、Julien Cros、Vincent Roy、Martine Guérin、Virginie Gaudon、Stéphane Bourg、Artur Biela、Vincent Aucagne、Luigi Agrofoglio、Norbert Garnier、Bertrand Castaing

  DOI：10.3390/ijms21062058

  日期：——

  decipher at the atomic level the mode of action for the best TXn inhibitors on the ZnF-containing enzymes. We discovered an original inhibition mechanism for the ZnLF-containing Fpg/Nei DNA glycosylases by disulfide cyclic trimeric forms of dithiopurines. This work paves the way for the design and synthesis of a new structural class of inhibitors for selective pharmacological targeting of hNeil1 in cancer

  DNA糖基化酶正在成为炎症，癌症和神经退行性疾病中的相关药理靶标。因此，寻找这些酶的抑制剂已成为非常活跃的研究领域。作为先前工作的延续，该工作表明2-硫代黄嘌呤（2TX）是含锌指（ZnF）的Fpg / Nei DNA糖基化酶的不可逆抑制剂，我们设计并合成了2TX衍生物（TXn）的小型文库并进行了评估它们抑制Fpg / Nei酶的能力。在40种化合物中，四种TXn对Fpg的抑制作用优于2TX。出乎意料的是，但非常有趣的是，两种二硫代衍生物更选择性地和有效地抑制了含无锌指（ZnLF）的酶（分别为人和mivirvirus Neil1 DNA糖基化酶hNeil1和MvNei1）。通过结合化学，生物化学，质谱，盲区和柔性对接以及X射线结构分析，我们在Fpg / Nei酶上定位了新的TXn结合位点。这项工作使我们能够在原子水平上破译最佳的TXn抑制剂对含ZnF的酶的作用方式。我们发现二硫代嘌呤的二硫环三聚体形式对含ZnLF的Fpg
• Potential Purine Antagonists. XVII. Synthesis of Some 2-Methyl- and 2-Methylthio-6,8-Disubstituted Purines¹
  作者：C. WAYNE NOELL、ROLAND K. ROBINS

  DOI：10.1021/jo01085a009

  日期：1959.3
• Potential Purine Antagonists. XX. The Preparation and Reactions of Some Methylthiopurines¹
  作者：C. Wayne Noell、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/ja01531a037

  日期：1959.11
• Johns; Hogan, Journal of Biological Chemistry, 1913, vol. 14, p. 302
  作者：Johns、Hogan

  DOI：——

  日期：——