6-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one | 33950-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-2,3,4-trimethoxybenzo[7]annulen-5-one；6-hydroxy-2,3,4-trimethoxybenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 33950-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: FZKRXGPUMMAYKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one 、 3,4,5-三甲氧基苄氯 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2,3,4-Trimethoxy-6-(3,4,5-trimethoxy-benzyloxy)-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Alkylation of Tropolone Derivatives and Related α-Keto Hydroxy Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3523
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 6-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位和四电子氧化的6,7-苯并三酚酮合成

  摘要：

  均烯丙基邻乙烯基芳基酮是通过几种不同的途径制备的。在1-2％摩尔％的Grubbs-II催化剂存在下，这些底物环化生成6,7-二氢苯并环庚烯-5。通过用NaHMDS在THF中处理而从中得到的烯醇化物在0℃下被分子氧流氧化。这提供了6-羟基苯并环庚酮-5（“ 6,7-苯并tropolones”）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000256

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of O-alkylated tropolones and related α-ketohydroxy derivatives as ribonucleotide reductase inhibitors
  作者：I Tamburlin-Thumin

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01249-1

  日期：2001.6

  A series of O-alkylated tropolones and related alpha-ketohydroxy compounds were evaluated for their biological activities and were shown to present an expected ribonucleotide reductase inhibition and cytotoxicity against some cancer cell lines but no antitubulin activity. Pharmacomodulation studies were realised to understand and enhance the observed activities. These original benzylic, heterocyclic

  评估了一系列O-烷基化的对苯二酚和相关的α-酮羟基化合物的生物活性，并显示出它们对某些癌细胞系具有预期的核糖核苷酸还原酶抑制作用和细胞毒性，但没有抗微管蛋白活性。进行药物调节研究以理解和增强观察到的活性。这些原始的苄基，杂环和烯丙基化合物是通过我们实验室开发的相转移催化的O-烷基化反应合成的。
• 6,7‐Benzotropolone Syntheses Based on Ring‐Closing Metatheses and Four‐Electron Oxidations
  作者：Michael Kreibich、Manuel Gemander、David Peter、Dharmendra B. Yadav、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes、Ivan R. Green、Willem A. L. van Otterlo、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202000256

  日期：2020.5.22

  Homoallyl ortho‐vinylaryl ketones were prepared through several different routes. In the presence of 1–2 mol‐% Grubbs‐II catalyst, these substrates cyclized to give 6,7‐dihydrobenzocyclohepten‐5‐ones. The enolates derived therefrom by treatment with NaHMDS in THF were oxidized by a stream of molecular oxygen at 0 °C. This furnished 6‐hydroxybenzocyclohepten‐5‐ones (“6,7‐benzotropolones”).

  均烯丙基邻乙烯基芳基酮是通过几种不同的途径制备的。在1-2％摩尔％的Grubbs-II催化剂存在下，这些底物环化生成6,7-二氢苯并环庚烯-5。通过用NaHMDS在THF中处理而从中得到的烯醇化物在0℃下被分子氧流氧化。这提供了6-羟基苯并环庚酮-5（“ 6,7-苯并tropolones”）。
• A Convenient Method for the Alkylation of Tropolone Derivatives and Related α-Keto Hydroxy Compounds
  作者：Isabelle Tamburlin-Thumin

  DOI：10.1055/s-1999-3523

  日期：1999.7