(1S,3aR,4S,7R,7aS)-N-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1-carbothioamide | 1356691-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,4S,7R,7aS)-N-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1-carbothioamide
• 英文别名: (1R,2S,3S,6R,7S)-N-tert-butyl-4-pyrimidin-2-yl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carbothioamide
• CAS: 1356691-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄S
• 分子量: 328.481
• InChiKey: OGIQAKXTPZBGBG-SEBNEYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene 在 E_. coli expressing monoamine oxidase N D₅ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3aR,4S,7R,7aS)-N-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-aryl proline amides by biotransformation–Ugi-Smiles sequence

  摘要：

  一种高效的MAO-N催化的环状meso-胺去对称化与Ugi-Smiles多成分化学相结合，产生了光学纯的N-芳基脯氨酸酰胺。这种方法是首次报道的完全不对称的Ugi-Smiles过程。

  DOI：

  10.1039/c1ob06699d

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-aryl proline amides by biotransformation–Ugi-Smiles sequence
  作者：Anass Znabet、Sara Blanken、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c1ob06699d

  日期：——

  An efficient combination of MAO-N-catalyzed desymmetrization of cyclic meso-amines with Ugi-Smiles multicomponent chemistry produced optically pure N-aryl proline amides. This method represents the first report of a fully asymmetric Ugi-Smiles process.

  一种高效的MAO-N催化的环状meso-胺去对称化与Ugi-Smiles多成分化学相结合，产生了光学纯的N-芳基脯氨酸酰胺。这种方法是首次报道的完全不对称的Ugi-Smiles过程。