(22S,25R)-cholest-5-ene-3β,11α,16β,22,26-pentol | 1312689-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,25R)-cholest-5-ene-3β,11α,16β,22,26-pentol
• 英文别名: (3β,11α,16β,22,26)pentahydroxycholest-5-ene；helogenin；(3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,16S,17R)-17-[(2S,3S,6R)-3,7-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11,16-triol
• CAS: 1312689-81-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: SJLLAOHWHAIKHM-YFCMGWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,25R)-cholest-5-ene-3β,11α,16β,22,26-pentol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(22S,25R)-3β,11α,16β,22,26-penta-acetoxy-cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  修订Bethosides B和C及其糖苷配基的绝对构型

  摘要：

  在采用Horeau方法的工作的基础上，以前将甾体皂苷B和C的甾体皂苷的绝对立体化学定为（22 R，25 R）。我们对螺旋藻A和B的研究使人们对原始分配以及因此得出的结论都产生了怀疑。在对它们的糖苷配基进行X射线晶体学分析后，山tho甙B和C的绝对构型被修订为（22 S，25 R）。据报道22 R和22 S糖苷配基的合成和全光谱表征有助于该系列皂苷的未来立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/jo2012797
• 作为产物：
  描述：

  (22S,25R)-3β,11α,16β,22-tetrahydroxycholest-5-en-26-yl β-D-glucopyranoside 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以10.2 mg的产率得到(22S,25R)-cholest-5-ene-3β,11α,16β,22,26-pentol
  参考文献：
  名称：

  New cholestane glycosides and sterols from the underground parts of Chamaelirium luteum and their cytotoxic activity

  摘要：

  从 Chamaelirium luteum（百合科）的地下部分分离出了六种新的胆甾烷苷（1、5、6、10、12 和 13）和两种新的甾醇（9 和 11），以及五种已知化合物（2-4、7 和 8）。这些新化合物的结构是通过光谱分析和水解裂解结果确定的。评估了分离出的化合物和苷元对 HL-60 人类白血病细胞的细胞毒性活性。化合物 6a、10a、12a、13 和 13a 对 HL-60 细胞具有细胞毒性，IC50 值分别为 12.8、9.8、15.3、6.2 和 10.2 µM。

  DOI：

  10.1007/s11418-012-0718-z

文献信息

• Revision of the Absolute Configurations of Bethosides B and C and Their Aglycone
  作者：Victoria L. Challinor、Patricia Y. Hayes、Paul V. Bernhardt、William Kitching、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo2012797

  日期：2011.9.2

  The absolute stereochemistry of the steroidal saponins bethosides B and C was previously assigned as (22R,25R) on the basis of work that employed Horeau’s method. Our studies of helosides A and B created doubt about both the original assignment and consequently our conclusion that relied upon it. The absolute configurations of bethosides B and C are revised to (22S,25R) following X-ray crystallographic

  在采用Horeau方法的工作的基础上，以前将甾体皂苷B和C的甾体皂苷的绝对立体化学定为（22 R，25 R）。我们对螺旋藻A和B的研究使人们对原始分配以及因此得出的结论都产生了怀疑。在对它们的糖苷配基进行X射线晶体学分析后，山tho甙B和C的绝对构型被修订为（22 S，25 R）。据报道22 R和22 S糖苷配基的合成和全光谱表征有助于该系列皂苷的未来立体化学分配。
• New cholestane glycosides and sterols from the underground parts of Chamaelirium luteum and their cytotoxic activity
  作者：Akihito Yokosuka、Kenichi Takagi、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1007/s11418-012-0718-z

  日期：2013.7

  Six new cholestane glycosides (1, 5, 6, 10, 12, and 13) and two new sterols (9 and 11), along with five known compounds (2–4, 7, and 8), were isolated from the underground parts of Chamaelirium luteum (Liliaceae). The structures of these new compounds were determined by spectroscopic analysis and the results of hydrolytic cleavage. The isolated compounds and aglycones were evaluated for their cytotoxic activity against HL-60 human leukemia cells. Compounds 6a, 10a, 12a, 13, and 13a were cytotoxic to HL-60 cells, with IC50 values of 12.8, 9.8, 15.3, 6.2, and 10.2 µM, respectively.

  从 Chamaelirium luteum（百合科）的地下部分分离出了六种新的胆甾烷苷（1、5、6、10、12 和 13）和两种新的甾醇（9 和 11），以及五种已知化合物（2-4、7 和 8）。这些新化合物的结构是通过光谱分析和水解裂解结果确定的。评估了分离出的化合物和苷元对 HL-60 人类白血病细胞的细胞毒性活性。化合物 6a、10a、12a、13 和 13a 对 HL-60 细胞具有细胞毒性，IC50 值分别为 12.8、9.8、15.3、6.2 和 10.2 µM。