2-chloro-3-(naphthalen-1-yl)propanal | 207463-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(naphthalen-1-yl)propanal
• 英文别名: 2-chloro-3-(1-naphthyl)propanal；3-(1-Naphthyl)-2-chloropropanal；2-chloro-3-naphthalen-1-ylpropanal
• CAS: 207463-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: LSGHYKWUPGBTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Furan-2-carboxylic acid (5-naphthalen-1-ylmethyl-thiazol-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Obushak; Matiichuk; Ganushchak, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 7, p. 1010 - 1013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-chloro-3-(naphthalen-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  α-氯醛的三氟甲硫基化：进入含有四元 SCF3 的中心

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种直接的方法来获取季三氟甲基硫醇化氯醛。使用 Munavalli 试剂作为亲电 SCF3 源，在温和的反应条件下成功实现了碱催化的三氟甲基硫醇化反应与一组 - 氯醛。以中等至高产率（高达88%）获得-三氟甲基硫醇化氯醛。这种方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了迄今为止无法获得的高度官能化的季三氟甲基硫醇醛。通过使用手性相转移催化剂研究了对映选择性版本的开发，得到适度对映体过量的对映体富集产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800418

文献信息

• Aminothiazoles as Potent and Selective Sirt2 Inhibitors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Matthias Schiedel、Tobias Rumpf、Berin Karaman、Attila Lehotzky、Judit Oláh、Stefan Gerhardt、Judit Ovádi、Wolfgang Sippl、Oliver Einsle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01517

  日期：2016.2.25

  Here, we present a well-defined structure–activity relationship study, which rationalizes the unique features of the SirReals and probes the limits of modifications on this scaffold regarding inhibitor potency. Moreover, we present a crystal structure of hSirt2 in complex with an optimized SirReal derivative that exhibits an improved in vitro activity. Lastly, we show cellular hyperacetylation of the

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。
• Carbene Catalyzed Access to 3,6‐Disubstituted <i>α</i> ‐Pyrones via Michael Addition/Lactonization/Elimination Cascade
  作者：Anil Kumar Khatana、Vikram Singh、Manoj Kumar Gupta、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100760

  日期：2021.11.9

  metal-free access to 3,6-disubstituted α-pyrones from α-chloro aldehydes and β-tosyl enones is reported. The reactions proceed via the Michael addition/lactonization/elimination cascade. The regioselective addition of NHC-bound enolates/homoenolates to the enones bearing a bulkier functionality such as tosyl group at the β-position has remained challenging. The 3,6-disubstituted α-pyrones could be converted

  报道了第一个从α-氯醛和β-甲苯磺酰基烯酮直接无过渡金属获得 3,6-二取代α-吡喃酮的方法。反应通过迈克尔加成/内酯化/消除级联进行。将 NHC 结合的烯醇化物/同烯醇化物区域选择性地添加到具有更大官能团（例如β位的甲苯磺酰基）的烯酮中仍然具有挑战性。3,6-二取代的α-吡喃酮可以通过简单的方法转化为有价值的产品，如1,2,3,4-四取代苯、1,4-二取代萘以及蒽和6,13-​​二取代二氢乙烯并五苯。手术。
• Carbene and Acid Cooperative Catalytic Reactions of Aldehydes and <i>o</i>-Hydroxybenzhydryl Amines for Highly Enantioselective Access to Dihydrocoumarins
  作者：Xingkuan Chen、Runjiang Song、Yingguo Liu、Chong Yih Ooi、Zhichao Jin、Tingshun Zhu、Hongling Wang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02883

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective method for quick access to dihydrocoumarins is reported. The reaction involves a cooperative catalytic process with carbene and in situ generated Brønsted acid as the catalysts. α-Chloro aldehyde and readily available and stable o-hydroxybenzhydryl amine substrates were used to generate reactive azolium ester enolate and ortho-quinone methide (o-QM) intermediates, respectively

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。
• Trifluoromethylthiolation of α-Chloroaldehydes: Access to Quaternary SCF₃ -Containing Centers
  作者：Fabien Gelat、Thomas Poisson、Akkattu T. Biju、Xavier Pannecoucke、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201800418

  日期：2018.8.1

  Munavalli reagent as the electrophilic SCF3 source, a base-catalyzed trifluoromethylthiolation reaction with a panel of -chloroaldehydes was successfully achieved under mild reaction conditions. The -trifluoromethylthiolated chloroaldehydes were obtained in moderate to high yields (up to 88%). This approach demonstrated a good functional-group tolerance and offered access to highly functionalized quaternary

  在这项研究中，开发了一种直接的方法来获取季三氟甲基硫醇化氯醛。使用 Munavalli 试剂作为亲电 SCF3 源，在温和的反应条件下成功实现了碱催化的三氟甲基硫醇化反应与一组 - 氯醛。以中等至高产率（高达88%）获得-三氟甲基硫醇化氯醛。这种方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了迄今为止无法获得的高度官能化的季三氟甲基硫醇醛。通过使用手性相转移催化剂研究了对映选择性版本的开发，得到适度对映体过量的对映体富集产品。
• A tandem dearomatization/rearomatization strategy: enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed α-arylation
  作者：Zijun Wu、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8sc04601h

  日期：——

  the carbene-catalyzed tandem dearomatization/rearomatization reaction of azonaphthalenes with α-chloroaldehydes is described. This protocol enables the efficient assembly of chiral dihydrocinnolinone derivatives in good yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, this strategy enables not only the highly enantioselective NHC-catalyzed nucleophilic aromatic substitution, but also

  在本研究中，描述了卡宾催化的偶氮萘与 α-氯醛的串联脱芳构化/重芳构化反应的第一个例子。该协议能够以优异的对映选择性（高达 99% ee）以良好的收率有效组装手性二氢肉桂酮衍生物。此外，该策略不仅可以实现高度对映选择性的 NHC 催化的亲核芳族取代，还可以形成正式的 Csp 2 -Csp 3键。