2-(4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)malononitrile | 1227858-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-methylthiazol-2(3H)ylidene)malononitrile；2-(4-methyl-1,3-thiazol-2(3H)-ylidene)malononitrile；2-(4-methyl-3H-1,3-thiazol-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1227858-35-6
• 化学式: C₇H₅N₃S
• 分子量: 163.203
• InChiKey: WZCGFUZODIYXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  230.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-methylthiazol-2-yl)-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Reassignment of the Structures of Products Produced by Reactions of the Product Believed To Be 2-(1-Phenyl-2-Thiocyanatoethylidene)-malononitrile with Electrophiles

  摘要：

  报告了被认为是2-(1-苯基-2-硫氰基乙烯)丙二腈的产物对多种亲电试剂和亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules16053456
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代丙基硫氰酸酯 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  多官能杂芳烃：基于α-硫氰基酮与丙二腈反应的二氰基亚甲基噻唑路线

  摘要：

  观察到 α-S-氰基硫酮 6a-c 与丙二腈的反应形成 2-(噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈衍生物 7a-c。噻唑产物容易与芳族重氮盐反应以产生 2-(5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈衍生物 8a-c。丙二腈衍生物 8c 与 DMF/DMA 缩合生成噻唑并(5,4-c)哒嗪 12。7a-c 与水合肼反应生成二氨基吡唑 9a-c，后者与烯胺酮 13 反应生成相应的噻唑基吡唑并 (1,5-a) 嘧啶 14。此外，丙二腈衍生物 8a 与重氮苯氯化物反应容易得到偶联产物 10。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.217