meso-2,2'-bis[all-cis-2,4,6-trimethyltetrahydropyranyl]peroxide | 565462-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: meso-2,2'-bis[all-cis-2,4,6-trimethyltetrahydropyranyl]peroxide
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2,4,6-trimethyl-2-[(2R,4S,6R)-2,4,6-trimethyloxan-2-yl]peroxyoxane
• CAS: 565462-21-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: JQSNWFJKJAXVLQ-ZMLDCZPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,2'-bis[all-cis-2,4,6-trimethyltetrahydropyranyl]peroxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (dl)-2,2'-bis[all-cis-2,4,6-trimethyltetrahydropyranyl]peroxide
  参考文献：
  名称：

  内消旋四氢吡喃基过氧化物：溶液中，晶体中的分子结构，通过DFT计算及其异构化为外消旋体。

  摘要：

  结晶过氧化物3a是全顺式2,4,6-三甲基四氢吡喃（2a）空中过氧化的主要产物（理论上为10种）。如核Overhauser效应和X射线分析所示，它在溶液和晶体中均具有相似的结构。在密度泛函理论水平（B3LYP / 6-31G）上进行的理论计算可洞察该过氧化物的不同立体异构体的稳定性，这说明了从内消旋形式到外消旋物的易受酸催化的异构化。22种理论上可能的异构体中，过氧化物3b（即3a的2-叔丁基类似物）以相似的内消旋形式结晶。由于晶体堆积效应以及固有的（轴向）手性过氧化物“发色团”与反周平面构型略有不同，

  DOI：

  10.1021/jo026839+
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,四氢-2,4,6-三甲基-,(2a,4a,6a)- 在 氧气 作用下， 生成 meso-2,2'-bis[all-cis-2,4,6-trimethyltetrahydropyranyl]peroxide
  参考文献：
  名称：

  内消旋四氢吡喃基过氧化物：溶液中，晶体中的分子结构，通过DFT计算及其异构化为外消旋体。

  摘要：

  结晶过氧化物3a是全顺式2,4,6-三甲基四氢吡喃（2a）空中过氧化的主要产物（理论上为10种）。如核Overhauser效应和X射线分析所示，它在溶液和晶体中均具有相似的结构。在密度泛函理论水平（B3LYP / 6-31G）上进行的理论计算可洞察该过氧化物的不同立体异构体的稳定性，这说明了从内消旋形式到外消旋物的易受酸催化的异构化。22种理论上可能的异构体中，过氧化物3b（即3a的2-叔丁基类似物）以相似的内消旋形式结晶。由于晶体堆积效应以及固有的（轴向）手性过氧化物“发色团”与反周平面构型略有不同，

  DOI：

  10.1021/jo026839+

文献信息

• <i>meso</i>-Tetrahydropyranylperoxides:  Molecular Structures in Solution, in the Crystal, and by DFT Calculations and Their Isomerization to the Racemate
  作者：Teodor Silviu Balaban、Andreas Eichhöfer、Ion Ghiviriga、Holger Hugo、Wolfgang Wenzel

  DOI：10.1021/jo026839+

  日期：2003.6.1

  has a similar structure both in solution and in the crystal as shown by nuclear Overhauser effects and X-ray analysis, respectively. Theoretical calculations at a density functional theory level (B3LYP/6-31G) provide insight into the stabilities of the different stereoisomers of this peroxide, accounting for the facile, acid-catalyzed isomerization from the meso form to the racemate. Peroxide 3b, which

  结晶过氧化物3a是全顺式2,4,6-三甲基四氢吡喃（2a）空中过氧化的主要产物（理论上为10种）。如核Overhauser效应和X射线分析所示，它在溶液和晶体中均具有相似的结构。在密度泛函理论水平（B3LYP / 6-31G）上进行的理论计算可洞察该过氧化物的不同立体异构体的稳定性，这说明了从内消旋形式到外消旋物的易受酸催化的异构化。22种理论上可能的异构体中，过氧化物3b（即3a的2-叔丁基类似物）以相似的内消旋形式结晶。由于晶体堆积效应以及固有的（轴向）手性过氧化物“发色团”与反周平面构型略有不同，