(RS_S,2RS,3RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-cyclohexyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (RS_S,2RS,3RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-cyclohexyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-cyclohexylaziridin-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₃₁NOSSi
• 分子量: 325.591
• InChiKey: HJLSXSFXGCMXOU-ZWZIGEQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS_S,2RS,3RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-cyclohexyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(2S*,3S*,S_S*)-1-tert-butanesulfinyl-3-cyclohexyl-2-ethynylaziridine
  参考文献：
  名称：

  三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂对N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶的开环反应：立体选择性地获得4-氨基-1-烯丙基硅烷

  摘要：

  据报道，N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶与三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂开环。该反应被证明既具有立体选择性也具有立体特异性，并且会通过抗-S N 2'过程进行。在温和条件下对氮原子进行进一步的脱保护，可以以高收率和立体选择性的水平获得4-氨基-1-（二甲基苯基甲硅烷基）丙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500347
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-1-propynyl)trimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (RS_S,2RS,3RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-cyclohexyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂对N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶的开环反应：立体选择性地获得4-氨基-1-烯丙基硅烷

  摘要：

  据报道，N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶与三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂开环。该反应被证明既具有立体选择性也具有立体特异性，并且会通过抗-S N 2'过程进行。在温和条件下对氮原子进行进一步的脱保护，可以以高收率和立体选择性的水平获得4-氨基-1-（二甲基苯基甲硅烷基）丙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500347

文献信息

• High Kinetic Resolution in the Addition of a Racemic Allenylzinc onto Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinimines:  Concise Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>-2-Ethynylaziridines¹
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira

  DOI：10.1021/jo0490696

  日期：2004.11.1

  Enantiopure trans-ethynyl N-tert-butanesulfinylaziridines (R-s)-6 were prepared in good to excellent yields by the condensation of the racemic allenylzinc species 1 derived from 3-chloro-l-trimethyl-silylpropyne onto the corresponding enantiopure N-tert-butanesulfinimines (R-s)-5. The absolute stereochemistry of enantiopure N-tert-butanesulfinylaziridines (R-s)-6 was shown to be (R-s,2R,3R) and results from a chelate-type transition state in which the zinc atom of allenylzinc 1 is coordinated by both the nitogen and the oxygen atoms of the imine. Further removal of the N-tert-butanesulfinyl auxiliary of alkyl 3-substituted and 3,3-disubstituted ethynyl N-tert-butanesulfinylaziridines (Rs)-6 could be achieved by treatment with HCl in MeOH affording the corresponding deprotected aziridines (2R,3R)-9 and (2R)-9 respectively as enantiomerically pure compounds.