2-amino-4-(2-fluorophenyl)-3-cyano-4H-naphtho<2,1-b>pyran | 84186-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-3-cyano-4H-naphtho<2,1-b>pyran
• 英文别名: 3-amino-1-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 84186-24-3
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 316.334
• InChiKey: RUATVEOWTATRNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氟苯基)亚甲基]丙二腈 、 2-萘酚 在 吗啉 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到2-amino-4-(2-fluorophenyl)-3-cyano-4H-naphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Klokol, G.V.; Sharanina, L.G.; Nesterov, V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 369 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An affordable DABCO-based ionic liquid efficiency in the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives
  作者：Nazanin Nabinia、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Maryam Mashhadinezhad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1007/s13738-018-1408-x

  日期：2018.9

  the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives. In the presence of this catalyst, all reactions are performed under neat conditions during short reaction times in good-to-high yields. Ease of preparation and recyclability of the catalyst are the other important advantages

  在这项研究中，[H 2 -DABCO] [HSO 4 ] 2用作酸性离子液体，以消除先前报道的用于合成3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯的方法的缺点。-2-腈，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚和1-（苯并咪唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚衍生物。在这种催化剂的存在下，所有反应均在纯净条件下，短时间内以高至高收率进行。易于制备和催化剂的可回收性是该方法的另一个重要优点。
• Green chemistry approach: sodium fluoride-catalyzed highly efficient microwave irradiation-assisted synthesis of substituted chromene derivatives in aqueous medium
  作者：K. Fabitha、C. G. Arya、Munugala Chandrakanth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1007/s11164-022-04929-w

  日期：2023.3

  applications in medicinal chemistry. The multicomponent Knoevenagel–Michael reaction is one of the most efficient strategies to construct these two scaffolds. Previous efforts have been made in converting the traditional organic solvents to eco-friendly solvents including H2O generally in the presence of complex catalysts. Here we present our work of using sodium fluoride (NaF) as the catalyst to synthesize

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前
• New synthesis of 3-amino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles
  作者：D. V. Osipov、V. A. Osyanin、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428013030147

  日期：2013.3

  3-Amino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles were synthesized by non-catalytic reaction from Mannich bases of the naphthalene series and malononitrile. Reactive 1-benzylidene(or methylidene)naphthalen-2(1H)-ones were presumed as intermediate products.
• Sharanin, Yu.A.; Klokol, G.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1761 - 1762
  作者：Sharanin, Yu.A.、Klokol, G.V.

  DOI：——

  日期：——
• SHARANIN, YU. A.;KLOKOL, G. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 9, 2005-2006
  作者：SHARANIN, YU. A.、KLOKOL, G. V.

  DOI：——

  日期：——