1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-chlorouracil | 127501-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-chlorouracil
• 英文别名: 1-[(2S,4R,5R)-4-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-chloropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127501-58-0
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 261.665
• InChiKey: PHSUGBYTMMFHNC-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-Acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-chlorouracil 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of L-3′-Amino-2′,3′-dideoxyuridines

  摘要：

  (2E,4R)-4-乙酰氧基-5-羟基-2-戊烯醛（3）由 L-阿拉伯糖（1）通过 3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯醛（2）合成。 邻苯二甲酰亚胺作为其 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯盐与 3 在 C-3 处偶联，得到 2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-L-赤式戊呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化得到相应的二-O-乙酰基衍生物 4。4 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 5 在三甲基硅烷化物作为催化剂的存在下发生反应，得到核苷 6 和 7。通过分馏结晶得到的纯δ-异构体在绝对乙醇中用 33% 的甲胺进行脱保护，得到相应的 L-3′-amin 核苷 8。在对 6c 进行分馏结晶后，从母液中得到纯的δ-异构体 7c，并进行脱保护处理，得到相应的 L-3′- 氨基核苷 9c。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27403

文献信息

• WENGEL, JESPER;LAU, JESPER;PEDERSEN, ERIK B., SYNTHESIS,(1989) N1, C. 829-832
  作者：WENGEL, JESPER、LAU, JESPER、PEDERSEN, ERIK B.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Synthesis of L-3′-Amino-2′,3′-dideoxyuridines
  作者：Jesper Wengel、Jesper Lau、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1989-27403

  日期：——

  (2E,4R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-2-pentenal (3) was synthesized from L-arabinose (1) via 3,4-di-O-acetyl-L-arabinal (2). Phthalimide as its 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene salt was coupled to 3 at C-3 to give an anomeric mixture of 2,3-dideoxy-3-phthalimido-L-erythro-pentofuranose, which was acetylated to give the corresponding di-O-acetyl derivative 4. Reaction of 4 with silylated 2,4-dihydroxypyrimidines 5 in the presence of trimethylsilyl triflate as catalyst afforded the nucleosides 6 and 7. The pure β-anomers obtained by fractional crystallization were deprotected with 33% methylamine in absolute ethanol to give the corresponding L-3′-aminonucleosides 8. After fractional crystallization of 6c the pure α-anomer 7c was obtained from the mother liquid and deprotected to give the corresponding L-3′-aminonucleoside 9c.

  (2E,4R)-4-乙酰氧基-5-羟基-2-戊烯醛（3）由 L-阿拉伯糖（1）通过 3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯醛（2）合成。 邻苯二甲酰亚胺作为其 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯盐与 3 在 C-3 处偶联，得到 2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-L-赤式戊呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化得到相应的二-O-乙酰基衍生物 4。4 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 5 在三甲基硅烷化物作为催化剂的存在下发生反应，得到核苷 6 和 7。通过分馏结晶得到的纯δ-异构体在绝对乙醇中用 33% 的甲胺进行脱保护，得到相应的 L-3′-amin 核苷 8。在对 6c 进行分馏结晶后，从母液中得到纯的δ-异构体 7c，并进行脱保护处理，得到相应的 L-3′- 氨基核苷 9c。