1-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1264526-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-7-fluoro-2-sulfanylidenequinazolin-4-one
• CAS: 1264526-42-2
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂OS
• 分子量: 306.748
• InChiKey: MSMPYMWFCXEQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酰胺 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅从邻溴苯甲酰胺和异硫氰酸酯合成2-thioxo-2,3- dihydroquinazolin -4（1 H）-ones

  摘要：

  描述了铜催化的邻溴苯甲酰胺和异硫氰酸酯的串联反应，这为合成2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H）-ones提供了有效而实用的途径。最佳条件涉及以下参数：CuI为前催化剂，Cs 2 CO 3为碱，N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺为配体，甲苯为溶剂，反应温度为120°C。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.010

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from ortho-bromobenzamides and isothiocyanates
  作者：Fei Wang、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.010

  日期：2011.1

  Copper-catalyzed tandem reaction of ortho-bromobenzamides and isothiocyanates is described, which provides an efficient and practical route for the synthesis of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The optimal condition involved the following parameters: CuI as precatalyst, Cs2CO3 as base, N,N′-dimethylethane-1,2-diamine as ligand, and toluene as solvent, with reaction temperature at 120 °C.

  描述了铜催化的邻溴苯甲酰胺和异硫氰酸酯的串联反应，这为合成2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H）-ones提供了有效而实用的途径。最佳条件涉及以下参数：CuI为前催化剂，Cs 2 CO 3为碱，N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺为配体，甲苯为溶剂，反应温度为120°C。