9-acetoxy-9H-fluorene-9-carboxylic acid | 307329-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-acetoxy-9H-fluorene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 9-acetoxy-fluorene-9-carboxylic acid；9-Acetoxy-fluoren-9-carbonsaeure；9-Acetyloxyfluorene-9-carboxylic acid
• CAS: 307329-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JJLNSQVNXHDJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetoxy-9H-fluorene-9-carboxylic acid 在 甲苯 作用下， 生成 9-(9-acetoxy-fluoren-9-ylcarbonyloxy)-fluorene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kliegl; Wuensch; Weigele, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴丁酯 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到9-chloro-9H-fluorene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰卤与醇之间的反应：卤代烷与酯的形成

  摘要：

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80747-x