1-chloro-2-naphthoyl chloride | 73399-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-2-naphthoyl chloride
• 英文别名: 1-Chlor-[2]naphthoylchlorid；1-Chlor-naphthoesaeure-(2)-chlorid；1-Chloronaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 73399-91-4
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O
• 分子量: 225.074
• InChiKey: HPSGRMKOPNZKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-naphthoyl chloride 在 碘 、 铜 作用下， 生成 (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Albrecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-chloro-2-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Chloro-N-aryl-2-naphthamides 的光环脱氯化氢合成氮杂 [n] 螺旋烯 (n = 4–7)

  摘要：

  使用 1-氯-N-芳基-2-萘酰胺的光环脱氯化氢合成一系列氮杂[ n ]螺烯 ( n = 4-7)，作为将氮原子引入螺烯骨架第三环的一般合成程序。螺烯骨架中氮的存在对所制备氮杂的理化性质的影响[ n] helicenes 进行了研究并与母体碳类似物进行了比较。将氮原子插入螺旋烯分子的外缘会对某些物理化学性质产生严重影响，例如旋光性、静电势和分子间相互作用。另一方面，与母体碳螺旋烯相比，UV/vis、荧光和磷光光谱等其他一些特性几乎不受影响。氮原子也可用于进一步衍生化，这可导致螺旋烯性质的进一步修饰，如质子化诱导的荧光变化所示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00375

文献信息

• 光引发剂含萘甲酰咔唑基己酮肟乙酸酯，制备方法及其应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106866500A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及光引发剂含萘甲酰咔唑基己酮肟乙酸酯类化合物的制备方法。咔唑与1‑溴代烷在氢氧化钾、DMSO体系中反应得到中间体Ⅰa‑e；在三氯化铝催化作用下，中间体Ⅰa‑e与1‑氯‑2‑萘甲酰氯发生Friedel‑Crafts反应得到中间体Ⅱa‑e；在三氯化铝催化作用下，中间体Ⅱa‑e与己酰氯发生反应得到中间体Ⅲa‑e；在混合溶剂乙醇‑水的条件下，中间体Ⅲa‑e与盐酸羟胺反应得到中间体Ⅳa‑e，最后中间体Ⅳa‑e与乙酸酐反应得到目标化合物光引发剂含萘甲酰咔唑基己酮肟乙酸酯类化合物Ⅴa‑e。该制备方法，操作简单，工艺先进，溶剂可回收利用，易于工业化生产。
• [EN] PREPARATION OF ARYL BROMOARYL KETONES AND CARBOXYLIC DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PREPARATION DE CETONES D'ARYLE BROMOARYLE ET LEURS DERIVES CARBOXYLIQUES
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：WO1998037052A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) An aroyl halide is brominated in the liquid phase with bromine and with a Lewis acid catalyst. If the reaction mixture comprises excess bromine along with m-bromoaroyl halide, substantially all of the excess bromine is removed from the mixture. The m-bromoaroyl halide mixing and reacting with a substituted or unsubstituted aromatic compound to produce a reaction mixture comprising a substituted diaryl ketone in which the substitution comprises a bromine atom in the meta position of one of its rings directly bonded to the carbonyl group. Preferably, the substituted diaryl ketone is reacted with a vinylic olefin in a palladium-catalyzed arylation of the olefin to form a substituted diaryl ketone in which the substitution comprises an olefinic substituent in the meta position of one of its rings formerly occupied by a bromine atom. This product can then be reacted with carbon monoxide in a palladium-catalyzed hydrocarboxylation or hydrocarbalkoxylation reaction. The process enables the efficient large scale production of carboxylic acids, or derivatives thereof, such as 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid (also known as ketoprofen), a well known commercially successful anti-inflammatory and analgesic agent.(FR) On brome un halogénure d'aroyle en phase liquide avec du brome et un catalyseur à l'acide de Lewis. Si le mélange réactionnel contient trop de brome dans l'halogénure de m-bromoaryle on enlève sensiblement tout le surplus de brome du mélange. On mélange et on fait réagir l'halogénure de bromoaryle avec un composé aromatique substitué ou non substituée pour produire un mélange réactionnel comprenant une cétone de diaryle substituée dans laquelle la substitution comprend un atome de brome en position méta d'un de ses anneaux directement lié au groupe carbonyle. On fait de préférence réagir la cétone de diaryle substituée avec une oléfine vinylique dans un processus d'arylation de l'oléfine catalysé au palladium pour former une cétone de diaryle substituée dans laquelle la substitution comprend un substituant oléfinique dans la position méta d'un de ses anneaux occupée auparavant par un atome de brome. On peut ensuite faire réagir ce produit avec du monoxyde de carbone dans une réaction d'hydrocarboxylation ou d'hydrocarbalcoxylation catalysé au palladium. Ce procédé permet de produire efficacement et à grand rendement des acides carboxyliques ou des dérivés de ces derniers tels que l'acide 2-(3-benzoylphényl) acide propionique (également connu sous le nom de kétoprofène) qui est un agent analgésique et anti-inflammatoire très connu dont la vente est un succès commercial.

  一种芳酰卤化物在液相中通过溴和Lewis酸催化剂进行卤化。如果反应混合物中含有过量的溴和m-溴芳酰卤化物，则几乎所有过量的溴都会从混合物中去除。m-溴芳酰卤化物与取代或未取代的芳香化合物混合并反应，产生一种反应混合物，其中取代基在其中一个环的间位直接与羰基基团相连，并带有一个溴原子。最好的方法是将取代的二芳基酮与vinyl烯烃在钯催化的芳基化反应中反应，形成一种取代的二芳基酮，其中取代基在其中一个环的间位原来被溴原子占据，现在被烯丙基取代。然后可以将该产品与一氧化碳在钯催化的羰化或羰基醇化反应中反应。该过程使得大规模高效地生产羧酸或其衍生物成为可能，例如2-(3-苯甲酰基)丙酸（也称为左旋酮布洛芬），这是一种广泛应用的商业成功的抗炎和镇痛药物。
• Helberger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 529, p. 205,214
  作者：Helberger

  DOI：——

  日期：——
• Strohbach, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 4148
  作者：Strohbach

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Albrecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 284
  作者：Kuhn、Albrecht

  DOI：——

  日期：——