3-bromo-7-hydroxy-4-phenylcoumarin | 175603-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-7-hydroxy-4-phenylcoumarin
• 英文别名: 3-bromo-7-hydroxy-4-phenyl-coumarin；3-Brom-7-hydroxy-4-phenyl-cumarin；3-Bromo-7-hydroxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 175603-19-7
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: KHZIKMUNAJUJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-hydroxy-4-phenylcoumarin 在 potassium fluoride 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成反应合成吡喃异恶唑啉/异恶唑香豆素及其细胞毒性

  摘要：

  提出了从相应的7- O-烯丙氧基香豆素肟5a-5g和7 - O-炔丙氧基香豆素肟6a-6g合成异恶唑啉/异恶唑稠合的香豆素类似物7a-7g和8a-8g的有效而简单的方法。高产率和简单的实验步骤是该方法的重要特征。该方法可用于构建许多具有生物活性的稠合杂环。合成的化合物的结构是根据IR，NMR和MS数据建立的。产品经过体外测试对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有测试的化合物均显示出高细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080345
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-苯基香豆素 在 aluminum oxide 、 溴 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-bromo-7-hydroxy-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌和香豆素的微波诱导选择性溴化

  摘要：

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。

  DOI：

  10.1080/00397919608003692

文献信息

• Seshadri et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 56,59
  作者：Seshadri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Induced Selective Bromination of 1,4-Quinones and Coumarins
  作者：Vandana Bansal、Saraswati Kanodia、Prakash C. Thapliyal、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919608003692

  日期：1996.3

  Abstract Microwave irradiation accelerates the bromination of 1, 4-quinones and coumarins with (i) bromine adsorbed on neutral alumina in “dry media” and (ii) with iodine monobromide in acetic acid as compared to the reactions run at room temperature. Bromination takes place selectively at active quinonoid position in 1,4-quinones and at α, β-double bond in coumarins.

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。
• Synthesis of pyrano isoxazoline/isoxazole annulated coumarins via intramolecular nitrile oxide cycloaddition and their cytotoxicity
  作者：C. Krishna、M. V. Bhargavi、Y. J. Rao、G. L. D. Krupadanam

  DOI：10.1134/s1070363217080345

  日期：2017.8

  An efficient and straight forward procedure for the syntheses of isoxazoline/isoxazole fused coumarin analogues 7a–7g and 8a–8g from the corresponding 7-O-allyloxy coumarin oximes 5a–5g and 7-O-propargyloxy coumarin oximes 6a–6g is presented. High yields and simple experimental procedures are important features of this methodology. This method is useful for the construction of many biologically active

  提出了从相应的7- O-烯丙氧基香豆素肟5a-5g和7 - O-炔丙氧基香豆素肟6a-6g合成异恶唑啉/异恶唑稠合的香豆素类似物7a-7g和8a-8g的有效而简单的方法。高产率和简单的实验步骤是该方法的重要特征。该方法可用于构建许多具有生物活性的稠合杂环。合成的化合物的结构是根据IR，NMR和MS数据建立的。产品经过体外测试对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有测试的化合物均显示出高细胞毒性活性。