6-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3(2H)-pyridazinone | 142285-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: ethyl 4-(6-oxo-1H-pyridazin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 142285-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: VZIXDVMFMVIWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3(2H)-pyridazinone 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6‑[4‑(ethoxycarbonyl)piperazine‑1‑yl]‑3(2H)‑pyridazinone‑2‑yl acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些哒嗪酮衍生物作为选择性人单胺氧化酶 B 抑制剂的合成、分子建模和生物活性。

  摘要：

  背景技术由于脑神经递质水平与多种神经变性疾病如帕金森和阿尔茨海默病的病理学相关，单胺氧化酶（MAO）在平衡大脑中的这些神经递质方面起着关键作用。MAO 亚型似乎是开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。哒嗪酮类具有广泛的生物活性。在这里，合成了六种哒嗪酮衍生物，并通过分子对接研究、计算机模拟 ADME 预测和体外生物筛选试验评估了它们的人单胺氧化酶抑制活性。方法通过不同哌嗪衍生物与3(2H)-哒嗪酮环反应合成化合物，并研究其对MAO的抑制作用。对接研究使用 Maestro11.8 软件进行。结果除化合物4f外，大多数合成的化合物选择性抑制hMAO-B。化合物 4a-4e 以竞争模式选择性和可逆地抑制 hMAO-B。发现化合物 4b 是该系列中最有效 (ki = 0.022 ± 0.001 µM) 和选择性 (SI (Ki hMAO-A/hMAO-B) = 206.82) hMAO-B 抑制

  DOI：

  10.1007/s43440-020-00070-w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1-piperazinecarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  一些哒嗪酮衍生物作为选择性人单胺氧化酶 B 抑制剂的合成、分子建模和生物活性。

  摘要：

  背景技术由于脑神经递质水平与多种神经变性疾病如帕金森和阿尔茨海默病的病理学相关，单胺氧化酶（MAO）在平衡大脑中的这些神经递质方面起着关键作用。MAO 亚型似乎是开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。哒嗪酮类具有广泛的生物活性。在这里，合成了六种哒嗪酮衍生物，并通过分子对接研究、计算机模拟 ADME 预测和体外生物筛选试验评估了它们的人单胺氧化酶抑制活性。方法通过不同哌嗪衍生物与3(2H)-哒嗪酮环反应合成化合物，并研究其对MAO的抑制作用。对接研究使用 Maestro11.8 软件进行。结果除化合物4f外，大多数合成的化合物选择性抑制hMAO-B。化合物 4a-4e 以竞争模式选择性和可逆地抑制 hMAO-B。发现化合物 4b 是该系列中最有效 (ki = 0.022 ± 0.001 µM) 和选择性 (SI (Ki hMAO-A/hMAO-B) = 206.82) hMAO-B 抑制

  DOI：

  10.1007/s43440-020-00070-w

文献信息

• Synthesis, antihypertensive and α-adrenoceptor activity of novel 2-aminoalkyl-3(2H)-pyridazinones
  作者：P Mátyus、J Kosáry、E Kasztreiner、N Makk、E Diesler、K Czakó、G Rabloczky、L Jaszlits、E Horváth、Z Tömösközi、G Cseh、E Horváth、P Arányi

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90098-l

  日期：1992.3

  A number of 2-phenoxyalkylaminoalkyl- and 2-[1,4]benzodioxanylmethylaminoalkyl-3(2H)-pyridazinones were synthesized and tested for hypotensive and antihypertensive activity as well as for alpha-1- and alpha-2-adrenoceptor binding affinities. Some derivatives, eg 5.5, 5.9, 5.12, 6.4 and 6.10, showed strong hypotensive/antihypertensive effect and high affinity for alpha-2- and alpha-1-adrenoceptors. Compound 5.5 was selected for clinical study. In its mode of action a potassium channel opening activity may also be involved.
• Synthesis, molecular modelling and biological activity of some pyridazinone derivatives as selective human monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Zeynep Özdemir、Mehmet Abdullah Alagöz、Harun Uslu、Arzu Karakurt、Acelya Erikci、Gulberk Ucar、Mehtap Uysal

  DOI：10.1007/s43440-020-00070-w

  日期：2020.6

  neurotransmitters in the brain. MAO isoforms appear as promising drug targets for the development of central nervous system agents. Pyridazinones have a broad array of biological activities. Here, six pyridazinone derivatives were synthesized and their human monoamine oxidase inhibitory activities were evaluated by molecular docking studies, in silico ADME prediction and in vitro biological screening tests. METHODS

  背景技术由于脑神经递质水平与多种神经变性疾病如帕金森和阿尔茨海默病的病理学相关，单胺氧化酶（MAO）在平衡大脑中的这些神经递质方面起着关键作用。MAO 亚型似乎是开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。哒嗪酮类具有广泛的生物活性。在这里，合成了六种哒嗪酮衍生物，并通过分子对接研究、计算机模拟 ADME 预测和体外生物筛选试验评估了它们的人单胺氧化酶抑制活性。方法通过不同哌嗪衍生物与3(2H)-哒嗪酮环反应合成化合物，并研究其对MAO的抑制作用。对接研究使用 Maestro11.8 软件进行。结果除化合物4f外，大多数合成的化合物选择性抑制hMAO-B。化合物 4a-4e 以竞争模式选择性和可逆地抑制 hMAO-B。发现化合物 4b 是该系列中最有效 (ki = 0.022 ± 0.001 µM) 和选择性 (SI (Ki hMAO-A/hMAO-B) = 206.82) hMAO-B 抑制