2-异丙基-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃 | 84521-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-异丙基-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃
• 中文别名: 肼,[4-(甲磺酰)-3-(三氟甲基)苯基]-,盐酸(1:1)
• 英文名称: 2-(1-methylethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 2-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；2-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• CAS: 84521-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HSGSSUMWHNJZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-异丙基-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过顺序SmI2促进的还原消除和Pd（II）催化的环异构化反应，由环氧炔丙基酯合成三取代呋喃。

  摘要：

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从SmI2接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo0014257

文献信息

• Short syntheses of furan and catechol derivatives. A synthesis of hydrourushiol
  作者：Ernest Wenkert、Miguel E. Alonso、Brian L. Buckwalter、Eduardo L. Sanchez

  DOI：10.1021/ja00345a059

  日期：1983.4
• Synthesis of Trisubstituted Furans from Epoxypropargyl Esters by Sequential SmI₂-Promoted Reduction−Elimination and Pd(II)-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：José M. Aurrecoechea、Elena Pérez、Mónica Solay

  DOI：10.1021/jo0014257

  日期：2001.1.1

  A two-step one-pot synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans 8 from 4,5-epoxyalk-2-ynyl esters 6 is described. The sequence is initiated by a SmI2-promoted reduction that takes advantage of the ability of the alkynyloxirane moiety present in 6 to accept electrons from SmI2. The resulting organosamarium species then eliminates an adjacent acetate or benzoate leaving group, leading to the formation of

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从SmI2接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。