ethyl 3,3-bis(methylthio)-2-(methylthiomethyl)acrylate | 1059605-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: ethyl 3,3-bis(methylthio)-2-(methylthiomethyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(methylsulfanylmethyl)prop-2-enoate；ethyl 3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(methylsulfanylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1059605-56-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₃
• 分子量: 252.423
• InChiKey: MMQRKPWUGPDFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(methylthio)-2-(methylthiomethyl)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ethyl 2-(methylsulfinylmethyl)-3,3-bis(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  官能化的烯丙基亚砜的合成及其通过[3 + 2]环化反应在2,3,4-三取代呋喃的构建中的应用。

  摘要：

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/jo801406p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(methylthio)propenoate 、 聚合甲醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到ethyl 3,3-bis(methylthio)-2-(methylthiomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  官能化的烯丙基亚砜的合成及其通过[3 + 2]环化反应在2,3,4-三取代呋喃的构建中的应用。

  摘要：

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/jo801406p

文献信息

• Synthesis of Functionalized Allylic Sulfoxides and Their Use in the Construction of 2,3,4-Trisubstituted Furans via a [3 + 2] Annulation
  作者：Zhenqian Fu、Mang Wang、Yuhui Ma、Qun Liu、Jun Liu

  DOI：10.1021/jo801406p

  日期：2008.10.3

  A route to 2,3,4-trisubstituted furan derivatives based on a [3 + 2] annulation of functionalized allylic sulfoxides and aldehydes is described. In this strategy, the precursors of allylic sulfoxides 4, allylic sulfides 3, were synthesized via a thiomethylation reaction of an alpha-EWG ketene-S,S-acetal 1 (EWG: electron-withdrawing group), formaldehyde, and a thiol 2 in high to excellent yields. Allylic

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，