N(4)-(3-bromophenyl)-7-(2-chlorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine | 1369493-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N(4)-(3-bromophenyl)-7-(2-chlorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(3-bromophenyl)-7-[(2-chlorophenyl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1369493-18-4
• 化学式: C₁₉H₁₅BrClN₅
• 分子量: 428.719
• InChiKey: AIZJPCNAKJGBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N(4)-(3-bromophenyl)-7-(2-chlorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N4-(3-溴苯基)-7-(取代的苄基)吡咯并[2,3-d]嘧啶作为有效的多受体酪氨酸激酶抑制剂：设计、合成和体内评估

  摘要：

  为了开发对 PDGFR β和 VEGFR-2 具有有效抑制作用的多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂，我们设计并合成了 11 种N 4 -(3-溴苯基)-7-(取代苄基)吡咯并[2,3- d ]嘧啶9a – 19a . 这些化合物是从关键中间体N 4 -(3-溴苯基)-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二胺29获得的。通过氢化钠诱导的取代芳基甲基卤化物的烷基化，将各种芳基甲基基团区域特异性连接在29的N7处。化合物11a和19a是PDGFRβ和VEGFR-2的有效双重抑制剂。在 COLO-205 中，体内肿瘤小鼠模型11a表现出对肿瘤生长、转移和肿瘤血管生成的抑制作用，优于或相当于标准化合物 TSU-68 (SU6668, 8 )。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.029