3-(4-Methoxyphenyl)-5-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 246525-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 5-methjxy-3-(4-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 246525-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QPOZRVADKLBMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 、 3-(4-Methoxyphenyl)-5-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 四氯化钛 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Methoxy-2-[2-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 3-Arylphthalides into Anthrones with a Methylcarbonyl Substituent at the C-10 Position

  摘要：

  苯甲酸苯胺的原硫化反应，然后与芳基醛缩合，得到 3-芳基邻苯二甲酸酯。通过与 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基乙烯进行还原烷基化反应，可得到一种取代的芳香族羧酸，该羧酸被环化为一种在 C-10 位带有甲氧基羰基亚甲基单元的蒽酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x416956
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-ylidenamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-(4-Methoxyphenyl)-5-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-氰基苯甲醛与有机锂反应高效合成 3-取代 3H-Isobenzofuran-1-ylidenamines 及其转化为 Isobenzofuran-1(3H)-ones

  摘要：

  报道了一种通过 2-氰基苯甲醛与诸如有机锂或乙酸叔丁酯的烯醇锂和 N,N 二甲基乙酰胺等亲核试剂反应合成 3-取代的 3H-异苯并呋喃1-亚基胺的新型高效合成方法。这些产物中的一些在用盐酸处理后以令人满意的收率转化为相应的3-取代异苯并呋喃-1(3H)-酮（苯酞）。文献中关于制备3H-异苯并呋喃-1-亚基胺衍生物的报道很少。Parham 和 Jones 在 1976 年报道了通过 2-锂苯甲腈与酮反应合成 3,3-二取代衍生物。1984 年 Kovtunenko 和同事报道了通过2-苯甲酰基苯甲腈的氢化物还原。Van der Eycken 及其同事还报道了通过 2-氰基苯甲醛的氢化物还原合成 3-未取代的 3H-异苯并呋喃-1-亚基胺。最近，Alexander 和 de Meijere 报道了在 1-异氰基-2-锂硫苯与醛的反应中形成这种骨架的特殊情况。我们在此报告了一种有效的一锅法，通过

  DOI：

  10.3987/com-10-12071

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis, Part 24. Synthetic Strategies Based on Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into 2-(1-Aryl-2-methoxycarbonylethyl)benzoic Acids
  作者：Jan Epsztajn、Adam Bieniek、Justyna A. Kowalska、Krystyna K. Kulikiewicz

  DOI：10.1055/s-2000-7610

  日期：——

  The synthesis of the 3-arylphthalides 3 via metallation (BuLi) of the benzanilides 1 and subsequent reaction of the generated bis-lithiated anilides 2 with aromatic aldehydes is described. Conversion of 3 into the corresponding 2-(1-aryl-2-methoxycarbonylethyl)benzoic acids 4 by treatment with 1-methoxy-1-trimethylosiloxyethene in the presence of titanium tetrachloride, as a way of regiospecific transformation

  描述了通过苯甲酰苯胺 1 的金属化 (BuLi) 合成 3-芳基苯酞 3 以及随后生成的双锂化苯胺 2 与芳香醛的反应。还描述了通过在四氯化钛存在下用 1-甲氧基-1-三甲基硅氧烷乙烯处理将 3 转化为相应的 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸 4，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方式.
• Application of a New Solid-Phase Resin: Benzamide <i>ortho</i>-Lithiation and the Synthesis of a Phthalide Library
  作者：Patrick Garibay、Patrick H. Toy、Thomas Hoeg-Jensen、Kim D. Janda

  DOI：10.1055/s-1999-2863

  日期：1999.9

  The utility of new polytetrahydrofuran cross-linked polystyrene resins is demonstrated through the solid-phase synthesis of a phthalide library. The phthalides are synthesized via directed ortho-lithiation of resin bound benzamides and isolated via cyclative cleavage.

  通过固相合成苯酞化合物库，证明了新型聚四氢呋喃交联聚苯乙烯树脂的实用性。这些邻苯二甲酸酯是通过与树脂结合的苯甲酰胺的定向原位硫化合成的，并通过环状裂解分离出来。
• Conversion of 3-Arylphthalides into Anthrones with a Methylcarbonyl Substituent at the C-10 Position
  作者：Adam Bieniek、Monika M. Bartczak、Jan Epsztajn

  DOI：10.3184/030823409x416956

  日期：2009.3

  The ortho-lithiation of a benzoic acid anilide followed by condensation with an aryl aldehyde gave a 3-arylphthalide. Reductive alkylation with 1-methoxy-1-trimethylsilyloxyethene gave a substituted aromatic carboxylic acid which was cyclised to an anthrone bearing a methoxycarbonyl methylene unit at C-10.

  苯甲酸苯胺的原硫化反应，然后与芳基醛缩合，得到 3-芳基邻苯二甲酸酯。通过与 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基乙烯进行还原烷基化反应，可得到一种取代的芳香族羧酸，该羧酸被环化为一种在 C-10 位带有甲氧基羰基亚甲基单元的蒽酮。
• An Efficient Synthesis of 3-Substituted 3H-Isobenzofuran-1-ylidenamines by the Reaction of 2-Cyanobenzaldehydes with Organolithiums and Their Conversion into Isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kota Matsumoto、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-10-12071

  日期：——

  derivatives in the literature. The synthesis of 3,3-disubstituted derivatives by the reaction of 2-lithiobenzonitrile with ketones has been reported by Parham and Jones in 1976. In 1984 Kovtunenko and coworkers reported the synthesis of 3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-ylidenamine by the hydride reduction of 2-benzoylbenzonitrile. Van der Eycken and coworkers also reported the synthesis of 3-nonsubstituted 3H-is

  报道了一种通过 2-氰基苯甲醛与诸如有机锂或乙酸叔丁酯的烯醇锂和 N,N 二甲基乙酰胺等亲核试剂反应合成 3-取代的 3H-异苯并呋喃1-亚基胺的新型高效合成方法。这些产物中的一些在用盐酸处理后以令人满意的收率转化为相应的3-取代异苯并呋喃-1(3H)-酮（苯酞）。文献中关于制备3H-异苯并呋喃-1-亚基胺衍生物的报道很少。Parham 和 Jones 在 1976 年报道了通过 2-锂苯甲腈与酮反应合成 3,3-二取代衍生物。1984 年 Kovtunenko 和同事报道了通过2-苯甲酰基苯甲腈的氢化物还原。Van der Eycken 及其同事还报道了通过 2-氰基苯甲醛的氢化物还原合成 3-未取代的 3H-异苯并呋喃-1-亚基胺。最近，Alexander 和 de Meijere 报道了在 1-异氰基-2-锂硫苯与醛的反应中形成这种骨架的特殊情况。我们在此报告了一种有效的一锅法，通过