ethyl 4-(5,6-dihydro-7-methyl-10(7H)-imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-d]azepin-10-ylidene)-1-piperidinecarboxylate | 147184-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-(5,6-dihydro-7-methyl-10(7H)-imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-d]azepin-10-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(11-methyl-4,7,11-triazatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-1(10),3,5,12-tetraen-2-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 147184-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: KAMNFPNUXLJNRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232.0 °C
• 沸点：
  571.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5,6-dihydro-7-methyl-10(7H)-imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-d]azepin-10-ylidene)-1-piperidinecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到5,6,7,10-tetrahydro-7-methyl-10-(4-piperidinylidene)imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-d]azepine
  参考文献：
  名称：

  诺哌啶咪唑并ze庚因类是一类新型的有效，选择性和非镇静性的H1抗组胺药。

  摘要：

  可用的H（1）抗组胺药的临床剂量主要受镇静性副作用的限制。但是，通常需要更高的剂量才能获得最佳的治疗活性，尤其是在皮肤病学中。我们报告了三类新的选择性和非镇静H（1）抗组胺药的代表的norpiperidine咪唑并ze庚因的合成。通过H（1）受体结合亲和力，分别针对大鼠和豚鼠的化合物48/80和组胺诱导的致死性以及大鼠的皮肤反应测试，该化合物的效力至少与西替利嗪和氯雷他定一样强，豚鼠和狗。该化合物，尤其是3a，比参考化合物更不容易渗透大脑并占据中央H（1）受体，表明没有镇静性副作用。体外和体内心血管安全性测试显示3a没有延长心室复极化或诱发心律不齐的内在潜力。已经选择化合物3a用于进一步的临床开发，主要用于皮肤病学中。

  DOI：

  10.1021/jm049495j
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(氯甲酰基)-1-哌啶羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 噻吩 、 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl 4-(5,6-dihydro-7-methyl-10(7H)-imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-d]azepin-10-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  诺哌啶咪唑并ze庚因类是一类新型的有效，选择性和非镇静性的H1抗组胺药。

  摘要：

  可用的H（1）抗组胺药的临床剂量主要受镇静性副作用的限制。但是，通常需要更高的剂量才能获得最佳的治疗活性，尤其是在皮肤病学中。我们报告了三类新的选择性和非镇静H（1）抗组胺药的代表的norpiperidine咪唑并ze庚因的合成。通过H（1）受体结合亲和力，分别针对大鼠和豚鼠的化合物48/80和组胺诱导的致死性以及大鼠的皮肤反应测试，该化合物的效力至少与西替利嗪和氯雷他定一样强，豚鼠和狗。该化合物，尤其是3a，比参考化合物更不容易渗透大脑并占据中央H（1）受体，表明没有镇静性副作用。体外和体内心血管安全性测试显示3a没有延长心室复极化或诱发心律不齐的内在潜力。已经选择化合物3a用于进一步的临床开发，主要用于皮肤病学中。

  DOI：

  10.1021/jm049495j