(E)-N-(tert-butyl)-2-methylbut-2-en-1-amine | 119353-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(tert-butyl)-2-methylbut-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N-tert-butyl-2-methylbut-2-en-1-amine
• CAS: 119353-32-1
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: KOBFBFZVTMDAEW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(tert-butyl)-2-methylbut-2-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 10-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,7-dimethoxy-10H-phenothiazine 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(tert-butyl)-5,6-dimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机电催化实现亚甲基化合物的直接环丙烷化

  摘要：

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12762
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N-(tert-butyl)-2-methylbut-2-en-1-amine 、 (E)-N-(tert-butyl)-2-methylbut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离烯基胺的 γ,γ'-二芳基化

  摘要：

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04261

文献信息

• Kimpe, Norbert de; Stanoeva, Elena; Verhe, Roland, Synthesis, 1988, # 8, p. 587 - 592
  作者：Kimpe, Norbert de、Stanoeva, Elena、Verhe, Roland、Schamp, Niceas

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed γ,γ′-Diarylation of Free Alkenyl Amines
  作者：Vinod G. Landge、Aaron J. Grant、Yu Fu、Allison M. Rabon、John L. Payton、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04261

  日期：2021.7.14

  multiple C–C bonds in one-pot using a single functional group. The regioselective dicarbofunctionalization of alkenes is therefore an important area of research to rapidly obtain complex organic molecules. Herein, we report a palladium-catalyzed γ,γ′-diarylation of free alkenyl amines through interrupted chain walking for the synthesis of Z-selective alkenyl amines. Notably, while 1,3-dicarbofunctionalization

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。
• Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds
  作者：Liang-Hua Jie、Bin Guo、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12762

  日期：2022.2.9

  electrocatalytic strategy for the cyclopropanation of active methylene compounds, employing an organic catalyst. The method shows a broad substrate scope and excellent scalability, requires no metal catalyst or external chemical oxidant, and provides convenient access to several types of cyclopropane-fused heterocyclic and carbocyclic compounds. Mechanistic investigations suggest that the reactions

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。